苯腈膦 | 13067-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯腈膦
• 中文别名: 苯腈磷；苯腈硫磷；苯腈硫磷；O-乙基-O-(对-氯基苯基)苯基硫逐膦酸酯
• 英文名称: Cyanofenphos
• 英文别名: O-4-cyanophenyl O-ethyl phenylphosphonothioate；racemic O-(4-cyanophenyl) O-ethyl phenylphosphonothionate；O-p-cyanophenyl O-ethyl phenylphosphonothionate；ethyl 4-cyanophenyl phenylthiophosphonate；surecide；4-[ethoxy(phenyl)phosphinothioyl]oxybenzonitrile
• CAS: 13067-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₂PS
• 分子量: 303.321
• InChiKey: LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他原料分开储运。

制备方法与用途

制备方法

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺在乙酸溶液中于10℃下进行氯化反应，生成2,5,6-三氯-4-三氟甲基苯胺。将产物溶解在乙酸中，常温下与过氧化氢和少量浓硫酸搅拌8小时后，形成结晶产物。加入硝酸和发烟硫酸，冷却后于100℃生成2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺。随后，在5℃下将其添加到干燥的2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、四氢呋喃和氢氧化钾混合液中，室温反应16小时后得到氟啶胺。

用途简介

氟啶胺是一种吡啶胺衍生物及二硝基苯胺类杀菌剂，具有广谱高效的保护性能。它对交链孢属、疫霉属、单轴霉属、核盘菌属和黑星菌属病害非常有效，并且对根霉引起的水稻猝倒病也有很好的防治效果。此外，该药剂耐雨水冲刷能力强，残效期长，还具有防治植食性螨类的作用。

β-三氟甲基氨吡啶部分能特异性地将化合物输送到致病菌的活性点，从而抑制感染过程中病原体孢子的萌发、渗透以及菌丝生长和孢子形成。在防治根肿病时，推荐用药量为124.5～250.5克有效成分/公顷；防治根霉病则建议使用浓度为187.5～300毫克/升的土壤溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯腈膦 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-ethyl phenylphosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  Danikhel. R. K.; Purnanand, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 9, p. 856 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl phenylphosphonothioic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 苯腈膦
  参考文献：
  名称：

  光学活性O-芳基O-乙基苯基膦酸酯的新合成。

  摘要：

  采用混合酸酐法合成了O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。O，O-二乙基磷酰氯与O-乙基苯基膦酰硫代酸的反应以良好的收率得到了O，O-二乙基磷酸O-乙基苯基膦酰硫代酸酐。通过与适当的苯甲酸钠反应，将该酸酐转化为O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。该酯化反应没有外消旋作用，产生了光学纯的O-乙基O-（4-硝基苯基）苯基膦酰硫酸酯（EPN）和O-（4-氰基苯基）O-乙基苯基膦酸酯（氰基磷）。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.424
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methylbenzaldehyde azine 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [RhCl(coe)2]2 苯腈膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed alkylation of aromatic azines with alkenes via C–H bond activation

  摘要：

  The aromatic azines reacted with terminal alkenes under a rhodium catalyst [RhCl(coe)(2)](2) and Cv(3)P to give the alkylated products with good to high isolated yields. The azines bearing H and o-CH3, p-CH3, and p-CH3O groups have high reactivities, but m-CH3O, p-Cl, p-F exhibit low reactivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.117

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。

表征谱图