4′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2′-indene]-1′-carbaldehyde | 1449384-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2′-indene]-1′-carbaldehyde
• 英文别名: Spiro[4,5,6,7-tetrahydroindene-2,1'-cyclopentane]-1-carbaldehyde；spiro[4,5,6,7-tetrahydroindene-2,1'-cyclopentane]-1-carbaldehyde
• CAS: 1449384-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NUUQRZSUDFZYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以67%的产率得到4′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2′-indene]-1′-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4,6,6-四取代的3,5-Dien-1-ynes的金催化氧化环化中的氧化剂依赖性化学选择性

  摘要：

  当3,5-二氯吡啶N-氧化物代替8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂时，在金催化的3,5-dien-1-ynes的氧化环化中具有明显的化学选择性。得到的环戊二烯基醛的收率很高。改变的化学选择性归因于在3，5-二氯吡啶N-氧化物存在下先前的炔烃环化。N-亚氨基吡啶鎓叶立德的使用使得类似的亚氨基环化反应能够有效地产生环戊二烯基亚胺。我们的实验数据支持先前的3,5-dien-1-ynes的金催化环化反应生成金卡宾，然后用N-氧化物氧化。

  DOI：

  10.1021/jo401161h

文献信息

• Oxidant-Dependent Chemoselectivity in the Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of 3,4,6,6-Tetrasubstituted 3,5-Dien-1-ynes
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo401161h

  日期：2013.8.16

  chemoselectivity in the gold-catalyzed oxidative cyclization of 3,5-dien-1-ynes was observed when 3,5-dichloropyridine N-oxide replaced 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant; the resulting cyclopentadienyl aldehydes were obtained in good yields. The altered chemoselectivity is attributed to a prior enyne cyclization in the presence of 3,5-dichloropyridine N-oxides. The use of N-iminopyridium ylide

  当3,5-二氯吡啶N-氧化物代替8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂时，在金催化的3,5-dien-1-ynes的氧化环化中具有明显的化学选择性。得到的环戊二烯基醛的收率很高。改变的化学选择性归因于在3，5-二氯吡啶N-氧化物存在下先前的炔烃环化。N-亚氨基吡啶鎓叶立德的使用使得类似的亚氨基环化反应能够有效地产生环戊二烯基亚胺。我们的实验数据支持先前的3,5-dien-1-ynes的金催化环化反应生成金卡宾，然后用N-氧化物氧化。