1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-8-(4-iodophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-S-indacene | 1031443-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-8-(4-iodophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-S-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(iodophenyl)-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,2-Difluoro-5,11-diiodo-8-(4-iodophenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1031443-56-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BF₂I₃N₂
• 分子量: 701.871
• InChiKey: KMSLZMUGKMEHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-8-(4-iodophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-S-indacene 、 4-乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰基hydr键 形成基于BODIPY的自愈荧光凝胶†

  摘要：

  具有反应性官能团的聚合BODIPY衍生物经历可逆的共价键形成，从而导致自我修复。酰基肼和醛基部分的交叉反应性是动态共价化学的基础，导致该系列化合物发生溶胶-凝胶转变。另外，吸收剂的薄层显示出有效的能量转移，表明太阳光的潜能。

  DOI：

  10.1039/c5ra22993f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-8-(4-iodophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-S-indacene
  参考文献：
  名称：

  用于气体吸附的含BODIPY的多孔有机聚合物†

  摘要：

  通过具有三个可聚合基团和一系列芳基-炔烃单体的BODIPY衍生物的Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应，合成了一系列含BODIPY的微孔有机聚合物。所有聚合物均表现出较高的CO 2吸附等规热（23.3–27.3 kJ mol -1），因为来自BODIPY单元的杂原子（N，B，F）掺入到聚合物骨架中可增强孔壁与孔壁之间的结合亲和力。 CO 2分子。芳基炔烃单体对所得聚合物的表面积和CO 2吸附性能有很大影响。BDPCMP-3聚合物具有高达725 m 2的高Brunauer-Emmett-Teller比表面积g -1，而低表面积582 m 2 g -1的BDPCMP-2在1.13 bar / 273 K时显示出2.25 mmol g -1的高CO 2吸收能力，CO 2 / N 2吸附选择性为32.3 。

  DOI：

  10.1039/c6nj01812b

文献信息

• 基于BODIPY的光扳机分子及应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112457336A

  公开（公告）日：2021-03-09

  一种基于BODIPY的光板机分子，其结构如式PPG所示，式中LK为将所述光扳机分子LK的上部分结构和LK的下部分结构连接起来的连接官能团或者化学键；R1、R2和R3分别独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、环烷基或者它们的组合、或者相邻的两个取代基成环。本发明的基于BODIPY的光板机分子，合成简单，通过调节BODIPY母核上的取代基可以调节光板机分子的激发波长和发射波长。并且光解速度快、光解效率高，可应用于需要快速光激活的领域。
• Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores
  作者：Mathieu L Lepage、Antoine Mirloup、Manon Ripoll、Fabien Stauffert、Anne Bodlenner、Raymond Ziessel、Philippe Compain

  DOI：10.3762/bjoc.11.74

  日期：——

  first examples of iminosugar clusters based on a BODIPY or a pyrene core are reported. The tri- and tetravalent systems designed as molecular probes and synthesized by way of Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloadditions are fluorescent analogues of potent pharmacological chaperones/correctors recently reported in the field of Gaucher disease and cystic fibrosis, two rare genetic diseases caused by protein

  报告了基于BODIPY或pyr核心的亚氨基糖簇的第一个实例的合成和光物理性质。设计为分子探针并通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的三价和四价系统是最近在高雪氏病和囊性纤维化（两种罕见的遗传病）领域中报道的强效药理伴侣/校正剂的荧光类似物。由蛋白质错误折叠引起。
• Impact of iodine loading and substitution position on intersystem crossing efficiency in a series of ten methylated-<i>meso</i>-phenyl-BODIPY dyes
  作者：Jack T. Ly、Kayla F. Presley、Thomas M. Cooper、Luke A. Baldwin、Matthew J. Dalton、Tod A. Grusenmeyer

  DOI：10.1039/d0cp05904h

  日期：——

  Y dyes with varying iodine content were synthesized. The influence of iodine loading and substitution position on the photophysical properties of these chromophores was evaluated. Selective iodine insertion at the 2- and 6-positions of the methylated-meso-phenyl-BODIPY core, rather than maximum iodine content, resulted in the highest intersystem crossing efficiency. Iodination of the distyryl-extended

  合成了四种具有不同碘含量的芯和六种二苯乙烯基延伸的甲基化-内消旋-苯基-BODIPY染料。评估了碘上样量和取代位置对这些生色团光物理性质的影响。在甲基化的内消旋-苯基-BODIPY核心的2和6位选择性插入碘，而不是最大碘含量，导致最高的系统间交叉效率。二苯乙烯基延伸的BODIPY核心的碘化提供了与2，6-二碘代-BODIPY相当的系统间交叉量子产率。在准介孔中包含碘-苯基位置通常会增强BODIPY激发态的非辐射衰变，从而导致较低的荧光和跨系统的量子产率值。苯乙烯基位置的碘取代导致激发态动力学的变化可忽略不计。这项研究强调：（1）在所有十个导数中的辐射衰减速率都相似（约为1×10 8 s -1），（2）2,6-位碘化可最大程度地增强系统间的相互作用。穿越效率，（3）修改准中观时必须小心-苯基位置可能会对激发态动力学产生不利影响，（4）苯乙烯基碘化对激发态的影响可忽略不计，有可能在不改变分子光
• Photophysicochemical and electrochemical properties of pyrene–BODIPY platforms
  作者：İpek Ömeroğlu、Baybars Köksoy、Dilek Öztürk、Lubna Salah、Saad Maksheed、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1039/d4nj00140k

  日期：——

  Additionally, we characterized the structures of the synthesized compounds (5♦, 6, and 7) using various spectroscopic techniques, including FT-IR, HRMS, and NMR (1H, 13C, 19F, and 11B), which were performed for the first time within the scope of this study. The comprehensive findings obtained from this extensive research contribute valuable knowledge that has the potential to guide the development of highly

  本研究对在 2、6 或 8 位（内消旋）被碘或芘取代的 BODIPY 化合物 ( 1–7 )的光化学、光物理和电化学性质进行了深入研究。通过将碘和/或芘部分掺入 BODIPY 衍生物中，我们使用稳态和时间分辨荧光分析评估了它们对光物理性质的影响。值得注意的是，观察到由碘引起的重原子效应，导致单线态氧量子产率与荧光强度成比例的增加。此外，在BODIPY（化合物5 ）的中间位置引入芘显着增强了π共轭体系并促进了单线态氧的产生。有趣的是，与碘取代的化合物6相比，在 2、6 和 8 位具有芘取代的化合物7表现出降低的单线态氧产率。此外，我们还对 BODIPY 化合物 ( 1-7 ) 在二氯甲烷中的电化学性能进行了评估。此外，我们使用各种光谱技术，包括 FT-IR、HRMS 和 NMR（1 H、13 C、19 F 和11 B）对合成化合物（ 5 、 6和7 ）的结构进行了表征。首次在本研究范围内进行
• In Vitro and In Vivo Photocytotoxicity of Boron Dipyrromethene Derivatives for Photodynamic Therapy
  作者：Siang Hui Lim、Cliferson Thivierge、Patrycja Nowak-Sliwinska、Junyan Han、Hubert van den Bergh、Georges Wagnières、Kevin Burgess、Hong Boon Lee

  DOI：10.1021/jm901823u

  日期：2010.4.8

  To understand the effects of substitution patterns on photosensitizing the ability of boron dipyrromethene (BODIPY), two structural variations that either investigate the effectiveness of various iodinated derivatives to maximize the "heavy atom effect" or focus on the effect of extended conjugation at the 4-pyrrolic position to red-shift their activation wavelengths were investigated. Compounds with conjugation at the 4-pyrrolic position were less photocytotoxic than the parent unconjugated compound, while those with an iodinated BODIPY core presented better photocytotoxicity than compounds with iodoaryl groups at the meso-positions. The potency of the derivatives generally correlated well with their singlet oxygen generation level. Further studies of compound 5 on HSC-2 cells showed almost exclusive localization to mitochondria, induction of G(2)/M-phase cell cycle block, and onset of apoptosis. Compound 5 also extensively occluded the vasculature of the chick chorioallantoic membrane. Iodinated BODIPY structures such as compound 5 may have potential as new photodynamic therapy agents for cancer.