N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-甲基丙烯酰胺 | 471915-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-甲基丙烯酰胺
• 中文别名: 3-甲基丙烯酰多巴胺
• 英文名称: dopamine methacrylamide
• 英文别名: DMA；N-(3,4-dihydroxyphenethyl) methacrylamide；n-(3,4-Dihydroxyphenethyl)methacrylamide；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 471915-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NQIMONOHVBBZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在惰性气体中，避光、防潮、远离热源，温度范围为0至10°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-甲基丙烯酰胺 在 苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰亚膦酸锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stimuli-Responsive Supramolecular Hydrogels with High Extensibility and Fast Self-Healing via Precoordinated Mussel-Inspired Chemistry

  摘要：

  超分子水凝胶与共价交联水凝胶相比，具有刺激响应和自愈合的优点。然而，目前的超分子水凝胶通常机械性能较差，特别是延展性。此外，这些超分子水凝胶自愈合所需时间较长，自愈合效率低。在本文中，我们报告了一种新策略，通过使用预协调的受贻贝启发的儿茶酚–Fe3+复合物作为动态交联剂，开发高延展性和快速自愈合的超分子水凝胶。该水凝胶可以通过一步光交联制备并铸造成各种形状。因此，制备的水凝胶可以被拉伸至原始长度的10倍以上，且即便在完全分开后，高延展性也能在很短的时间内（少于20分钟）完全恢复。利用超分子水凝胶的动态特性，我们可以通过改变加载条件实现不同的机械行为，包括强度、延展性和可恢复性。此外，由于动态儿茶酚–Fe3+键，这些水凝胶能够对机械力、温度和某些化学物质等多重刺激做出响应。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b02839
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸酐 、 盐酸多巴胺 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  On-demand and negative-thermo-swelling tissue adhesive based on highly branched ambivalent PEG–catechol copolymers

  摘要：

  一系列设计良好的高支化PEG-儿茶酚基热响应共聚物通过一锅式RAFT聚合合成。

  DOI：

  10.1039/c5tb00949a

文献信息

• Robust platforms for creating organic–inorganic nanocomposite microspheres: decorating polymer microspheres containing mussel-inspired adhesion layers with inorganic nanoparticles
  作者：H. Satoh、Y. Saito、H. Yabu

  DOI：10.1039/c4cc05433d

  日期：——

  A novel method for creating stable polymer microspheres decorated with inorganic nanoparticles using a mussel-inspired adhesive layer is reported.

  报道了一种使用贻贝粘附层制备稳定的聚合物微球并装饰无机纳米颗粒的新方法。
• Bio-inspired smart hydrogel with temperature-dependent properties and enhanced cell attachment
  作者：Young-Jin Kim、Misa Tachibana、Mitsuo Umezu、Yukiko T. Matsunaga

  DOI：10.1039/c5tb02735g

  日期：——

  Stimuli-responsive smart hydrogels have been exploited for various applications, including as biomaterials with environment-dependent changes in hydrophobicity, stiffness or volume.

  刺激响应型智能水凝胶已被用于各种应用，包括作为具有环境依赖性的疏水性、硬度或体积变化的生物材料。
• Facile DNA Immobilization on Surfaces through a Catecholamine Polymer
  作者：Hyun Ok Ham、Zhongqiang Liu、K. H. Aaron Lau、Haeshin Lee、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.201005001

  日期：2011.1.17

  Simple immersion of noble metals, oxides, semiconductors, and synthetic polymer substrates in a mussel‐mimetic catecholamine polymer solution p(DOMA‐AEMA) leads to formation of a thin film on the substrate. The resulting coated substrates can bind DNA without further surface treatment. This approach provides a new entrance to DNA microarray fabrication.

  将贵金属、氧化物、半导体和合成聚合物基材简单地浸入模拟贻贝儿茶酚胺聚合物溶液 p(DOMA-AEMA) 中，可在基材上形成薄膜。所得涂层基材无需进一步表面处理即可结合 DNA。这种方法为 DNA 微阵列制造提供了一个新的入口。
• Biomimetic Adhesive Materials Containing Cyanoacryl Group for Medical Application
  作者：Sueng Jo、Jeong Sohn

  DOI：10.3390/molecules191016779

  日期：——

  For underwater adhesives with biocompatible and more flexible bonds using biomimetic adhesive groups, DOPA-like adhesive molecules were modified with cyanoacrylates to obtain different repeating units and chain length copolymers. The goal of this work is to copy the mechanisms of underwater bonding to create synthetic water-borne underwater medical adhesives through blending of the modified DOPA and a triblock copolymer (PEO-PPO-PEO) for practical application to repair wet living tissues and bones, and in turn, to use the synthetic adhesives to test mechanistic hypotheses about the natural adhesive. The highest values in stress and modulus of the biomimetic adhesives prepared in wet state were 165 kPa and 33 MPa, respectively.

  对于使用仿生粘合剂基团的具有生物相容性和更灵活的粘合的水下粘合剂，用氰基丙烯酸酯对类DOPA粘合剂分子进行改性以获得不同的重复单元和链长的共聚物。这项工作的目标是复制水下粘合机制，通过混合改性多巴和三嵌段共聚物（PEO-PPO-PEO）来创建合成水性水下医用粘合剂，用于修复湿活组织和骨骼的实际应用，反过来，使用合成粘合剂来测试有关天然粘合剂的机械假设。湿态制备的仿生粘合剂的应力和模量最高值分别为165 kPa和33 MPa。
• Activated dopamine derivatives as primers for adhesive-patch fixation of bone fractures
  作者：K. Olofsson、V. Granskog、Y. Cai、A. Hult、M. Malkoch

  DOI：10.1039/c5ra23142f

  日期：——

  impose additional trauma on the already fractured bone. This study reports on the synthesis and evaluation of activated dopamine derivatives as primers for fiber-reinforced-adhesive patches in bone-fracture stabilization strategies. The performance of synthesized dopamine derivatives are evaluated with regard to the adhesive shear strength of formed bone patches, as well as cell viability and surface

  为了稳定复杂的骨折，组织粘合剂是传统植入物的一种有吸引力的替代方法，传统的植入物通常由金属板和螺钉组成，其固定可能会对已经骨折的骨头造成额外的创伤。这项研究报告了活化多巴胺衍生物的合成和评估，该多巴胺衍生物是骨断裂稳定策略中纤维增强的胶粘剂贴剂的引物。关于形成的骨斑块的粘合剪切强度以及细胞活力和表面性质，评价合成的多巴胺衍生物的性能。发现具有甲基丙烯酰胺，烯丙基和硫醇官能团的多巴胺衍生底漆可显着提高粘合剂贴剂的粘合剪切强度。此外，确定底漆溶液的去质子化对于实现良好的粘附性是必不可少的。总之，发现具有最佳粘合性的底漆溶液是将多巴硫醇与多巴-甲基丙烯酰胺或多巴-烯丙基结合使用的一次，从而产生0.29 MPa的剪切粘结强度。