3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin | 1384755-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-vinylcoumarin；3-ethenyl-6,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 1384755-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ITRIPYAMHWOODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin 、 4-碘苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(E)-6,7-dimethoxy-3-(4-formylstyryl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient methodology for the synthesis of 3-styryl coumarins

  摘要：

  Regioselective and highly efficient Heck arylation of 3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin has been developed to afford 3-styryl coumarins in good to very high yields. The increase in conjugation reflects on the absorbance of the synthesized compounds revealing all pronounced bathochromic shifts and hyperchromic effects.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000400014
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基香豆素 在 potassium peroxymonosulfate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient methodology for the synthesis of 3-styryl coumarins

  摘要：

  Regioselective and highly efficient Heck arylation of 3-vinyl-6,7-dimethoxycoumarin has been developed to afford 3-styryl coumarins in good to very high yields. The increase in conjugation reflects on the absorbance of the synthesized compounds revealing all pronounced bathochromic shifts and hyperchromic effects.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000400014