2-bromonaproxen ethyl ester | 634202-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromonaproxen ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 634202-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: XYUVMGGXVBLESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromonaproxen ethyl ester 在 magnesium bromide 、 bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(S)-萘普生乙酯
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromonaproxen ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012

文献信息

• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。
• On the scope of radical reactions in aqueous media utilizing quaternary ammonium salts of phosphinic acids as chiral and achiral hydrogen donors
  作者：V.T. Perchyonok、Kellie L. Tuck、Steven J. Langford、Milton W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.097

  日期：2008.8

  A broad range of fundamental free radical reactions such as hydrogen atom transfer, radical deoxygenations, and radical cyclizations utilizing quaternary ammonium salts of phosphinic acids as chiral and achiral hydrogen donors at room temperature are investigated. The reactions proceed in good to excellent yields with some degree of enantioselectivity.

  研究了广泛的基本自由基反应，例如氢原子转移，自由基脱氧和利用次膦酸季铵盐在室温下作为手性和非手性氢供体的自由基环化反应。反应以一定程度的对映选择性良好地进行，以优异的产率进行。
• [EN] METHOD OF REMOVING ORGANOTIN RESIDUE<br/>[FR] PROCEDE POUR ELIMINER UN RESIDU D'ORGANOTINE
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004065334A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention provides a method of separating soluble organotin residue from a reduced product of a reduction reaction that uses an organotin hydride as a reducing agent, the method comprising: (i) contacting a reaction medium comprising said reduced product and soluble organotin residue with a substrate which, (a) is substantially insoluble in the reaction medium, (b) binds at least a portion of said soluble organotin residue, and (c) does not substantially bind the reduced product; (ii) separating said substrate from the reaction medium, thereby removing said at least a portion of organotin residue from the reaction medium; andrecovering the reaction medium comprising the reduced product. The invention also provides a method of performing a reduction reaction using an organotin hydride as a reducing agent that incorporates the method of separating soluble organotin residue.

  该发明提供了一种从使用有机锡氢化物作为还原剂的还原反应的还原产物中分离可溶性有机锡残留物的方法，该方法包括：(i)将包括所述还原产物和可溶性有机锡残留物的反应介质与底物接触，所述底物(a)在反应介质中基本不溶解，(b)结合至少部分可溶性有机锡残留物，(c)基本不结合还原产物；(ii)将所述底物从反应介质中分离，从而将至少部分有机锡残留物从反应介质中去除；并回收包括所述还原产物的反应介质。该发明还提供了一种使用有机锡氢化物作为还原剂进行还原反应的方法，其中包括分离可溶性有机锡残留物的方法。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE REDUCTION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004065335A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom of the radical, said method comprising generating said radical from a radical precursor compound and reacting said radical with a chiral non-racemic organotin hydride in the presence of a Lewis acid and a co-reducing agent, wherein said co-reducing agent is capable of regenerating chiral non-racemic organotin hydride without substantially reducing said radical or said radical precursor compound.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基进行对映选择性还原的方法，以及/或连接到基本手性碳原子附近1到4个原子的碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基，所述方法包括从自由基前体化合物生成所述自由基，并在存在Lewis酸和共还原剂的情况下将所述自由基与手性非消旋有机锡氢化合物反应，其中所述共还原剂能够再生手性非消旋有机锡氢化合物，而不显著还原所述自由基或所述自由基前体化合物。