(R)-{(3R,5S)-5-[(S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-yl} 1-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1028450-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-{(3R,5S)-5-[(S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-yl} 1-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: pyrid-4-yl-Hyp(1)-Trp-OMe.Boc-Trp-D-Pro-(1)；[(3R,5S)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidin-3-yl] (2R)-1-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1028450-78-3
• 化学式: C₄₃H₄₉N₇O₈
• 分子量: 791.904
• InChiKey: AWQZRJZROXXAAQ-ARVWSKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Trp-D-Pro-OH 、 methyl (S)-2-[((2S,4R)-4-hydroxy-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-2-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(R)-{(3R,5S)-5-[(S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-yl} 1-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 4-吡咯烷基吡啶类似物对辛基 β-d-吡喃葡萄糖苷的区域选择性酰化

  摘要：

  已经从 TRANS-4-羟基-L-脯氨酸制备了具有由吲哚单元组成的双功能侧链的手性 4-吡咯烷基吡啶 (PPY) 类似物。在催化剂存在下用异丁酸酐处理辛基β-D-吡喃葡萄糖苷通过伯羟基的酰化得到6-O-酰化物作为主要产物。另一方面，在 PPY 存在下，用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，通过 C-4 处仲羟基的酰化，获得 66% 区域选择性的主要产物 4-O-酰化物。催化剂。在催化剂存在下使用异丁酰氯代替异丁酸酐得到87％区域选择性的6-O-酰化物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032176

文献信息

• Regioselective Acylation of Octyl β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside by Chiral 4-Pyrrolidinopyridine Analogues
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Yoshiharu Uruno、Roland Stragies

  DOI：10.1055/s-2008-1032176

  日期：2008.3

  D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of the catalysts gave the 6- O-acylate as the major product via acylation of a primary hydroxyl group. On the other hand, the 4- O-acylate was obtained as the major product in 66% regioselectivity via acylation of the secondary hydroxyl group at C-4 on treatment of octyl β- D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of a PPY catalyst. Use

  已经从 TRANS-4-羟基-L-脯氨酸制备了具有由吲哚单元组成的双功能侧链的手性 4-吡咯烷基吡啶 (PPY) 类似物。在催化剂存在下用异丁酸酐处理辛基β-D-吡喃葡萄糖苷通过伯羟基的酰化得到6-O-酰化物作为主要产物。另一方面，在 PPY 存在下，用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，通过 C-4 处仲羟基的酰化，获得 66% 区域选择性的主要产物 4-O-酰化物。催化剂。在催化剂存在下使用异丁酰氯代替异丁酸酐得到87％区域选择性的6-O-酰化物。