5-(2,6-bis(4-methoxybenzylsulfanyl)phenyl)dipyrromethane | 918882-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,6-bis(4-methoxybenzylsulfanyl)phenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-[[2,6-bis[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 918882-60-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₂S₂
• 分子量: 526.723
• InChiKey: PXOOOBYNSPODEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-bis(4-methoxybenzylsulfanyl)phenyl)dipyrromethane 、 4-碘苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到(5Z,10Z,14Z,19Z)-5,15-Bis-[2,6-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-phenyl]-10,20-bis-(4-iodo-phenyl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种方便的硫醚官能化卟啉的制备方法

  摘要：

  本文描述了一种方便且高产率的三步法，用于合成在邻位具有两个硫醚的反式-四苯基卟啉，这将有助于合成更精细和复杂的卟啉结构。它们的合成是通过在2，6-二氯苯甲醛上进行2当量的硫醇盐的双亲核芳族取代来生成双硫醚取代的苯甲醛。然后将该醛与2当量的吡咯缩合，得到二吡咯甲烷，其在最后步骤中与芳族醛反应，得到一系列硫醚取代的反式-四苯基卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.091
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(2,6-bis(4-methoxybenzylsulfanyl)phenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  一种方便的硫醚官能化卟啉的制备方法

  摘要：

  本文描述了一种方便且高产率的三步法，用于合成在邻位具有两个硫醚的反式-四苯基卟啉，这将有助于合成更精细和复杂的卟啉结构。它们的合成是通过在2，6-二氯苯甲醛上进行2当量的硫醇盐的双亲核芳族取代来生成双硫醚取代的苯甲醛。然后将该醛与2当量的吡咯缩合，得到二吡咯甲烷，其在最后步骤中与芳族醛反应，得到一系列硫醚取代的反式-四苯基卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.091

文献信息

• A convenient preparation of thioether functionalized porphyrins
  作者：Michael M. Pollard、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.091

  日期：2006.12

  synthesis of trans-tetraphenylporphyrins possessing two thioethers in the ortho positions, which will facilitate the synthesis of more elaborate and complex porphyrin architectures. Their synthesis is realized by a double nucleophilic aromatic substitution of 2 equiv of a thiolate on 2,6-dichlorobenzaldehyde to generate a bis-thioether substituted benzaldehyde. This aldehyde is then condensed with 2 equiv

  本文描述了一种方便且高产率的三步法，用于合成在邻位具有两个硫醚的反式-四苯基卟啉，这将有助于合成更精细和复杂的卟啉结构。它们的合成是通过在2，6-二氯苯甲醛上进行2当量的硫醇盐的双亲核芳族取代来生成双硫醚取代的苯甲醛。然后将该醛与2当量的吡咯缩合，得到二吡咯甲烷，其在最后步骤中与芳族醛反应，得到一系列硫醚取代的反式-四苯基卟啉。