S-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-L-cysteine | 6367-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(2-hydroxy-1-phenylethyl)cysteine；2-(2-Amino-2-carboxy-ethylmercapto)-2-phenyl-ethanol；Alanine, 3-((alpha-(hydroxymethyl)benzyl)thio)-, L-；(2R)-2-amino-3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 6367-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: PIQOGDWYRFOUMI-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  苯基环氧乙烷区域选择性开环反应制备半胱氨酸加合物

  摘要：

  摘要 描述了受保护的半胱氨酸对苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，该反应能够合成纯区域异构半胱氨酸加合物，用于对蛋白质与苯乙烯的加合物进行生物分析研究。由三（五氟苯基）硼烷催化的反应以区域选择性和立体特异性进行，得到受保护的 S-（2-羟基-1-苯基乙基）半胱氨酸（α-加合物），在 α-碳上发生构型反转。相比之下，当相同的反应由四烷基氟化铵催化时，主要形成 S-(2-羟基-2-苯基乙基) 半胱氨酸 (β-加合物)，并观察到完全外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0042

文献信息

• The addition of L-cysteine to unsaturated lactones and related compounds
  作者：D. K. Black

  DOI：10.1039/j39660001123

  日期：——

  The thiol group of cysteine adds to the double bond of unsaturated lactones and related compounds to give thio amino-acids. In certain cases, cyclisation and dehydration leads to the formation of stable, unsaturated, 8-membered cyclic lactams.

  半胱氨酸的硫醇基团加成不饱和内酯和相关化合物的双键，得到硫代氨基酸。在某些情况下，环化和脱水会导致形成稳定的，不饱和的8元环状内酰胺。
• Preparation of cysteine adducts by regioselective ring-opening reactions of phenyloxirane
  作者：Alena Moulisová、Igor Linhart

  DOI：10.1515/hc-2015-0042

  日期：2015.4.1

  Abstract Regioselective ring-opening reactions of phenyloxirane by protected cysteine are described, which enable the synthesis of pure regioisomeric cysteine adducts required for bioanalytical studies on adducts of protein with styrene. The reaction catalyzed by tris(pentafluorophenyl)borane proceeds regioselectively and stereospecifically to give protected S-(2-hydroxy-1-phenylethyl)cysteine (α-adduct)

  摘要 描述了受保护的半胱氨酸对苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，该反应能够合成纯区域异构半胱氨酸加合物，用于对蛋白质与苯乙烯的加合物进行生物分析研究。由三（五氟苯基）硼烷催化的反应以区域选择性和立体特异性进行，得到受保护的 S-（2-羟基-1-苯基乙基）半胱氨酸（α-加合物），在 α-碳上发生构型反转。相比之下，当相同的反应由四烷基氟化铵催化时，主要形成 S-(2-羟基-2-苯基乙基) 半胱氨酸 (β-加合物)，并观察到完全外消旋化。