N-[2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 | 22375-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
• 中文别名: 2'-羟基-3-甲氧基查耳酮
• 英文名称: N-acetyl-6-methoxytryptamine
• 英文别名: N-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；N-[2-(6-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide；N-[2-(6-Methoxy-indol-3-yl)-aethyl]-acetamid；N-[2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 22375-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NJYPALQXNVNJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 骆驼蓬灵
  参考文献：
  名称：

  Harmaline 类似物作为底物选择性 Cyclooxygenase-2 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列哈马林类似物的设计、合成和评估，它们作为 2-花生四烯酸 (2-AG) 氧化的选择性抑制剂，而不是通过纯化的环氧化酶-2 (COX-2) 进行的花生四烯酸 (AA) 氧化。在 C-6 处含有 CH 3 O 取代基和在 4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ] 吲哚（化合物3）的 C-1 位处含有 CH 3基团的稠合三环哈马林类似物是在评估的那些中最好的底物选择性 COX-2 抑制剂，表现出0.022 μM的 2AG 选择性 COX-2 抑制 IC 50与 >1 μM 的 AA 相比。COX-2 与化合物3的 2.66 Å 分辨率晶体复合物揭示这一系列三环吲哚通过将 L531 的侧链翻转到二聚体界面而结合在环氧合酶通道中。这种新型三环吲哚系列为开发有前景的底物选择性分子奠定了基础，这些分子能够增加大脑中的内源性大麻素 (EC) 水平，为各种疾病提供新的治疗方法，从疼痛和炎症到压力和焦虑症。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00555
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 3-甲氧基-苯肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-[2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Lederer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 120,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Synthesis of Tryptamine Derivatives from Indoles: Exploiting N-Protected β-Amino Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00195

  日期：2015.3.20

  The selective C3-alkylation of indoles with N-protected ethanolamines involving the “borrowing hydrogen” strategy is described. This method provides convenient and sustainable access to several tryptamine derivatives.

  描述了涉及“借用氢”策略的N-保护的乙醇胺对吲哚的选择性C3-烷基化反应。该方法提供了对几种色胺衍生物的方便且可持续的获取途径。
• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

  derivatives and no clear structure-activity relationship was observed. Melatonin and several bioisosteric derivatives were shown to be inhibitors of 5-HT-N-acetyltransferase. Preliminary data suggested that over the 5-50-microM concentration range, melatonin was a competitive inhibitor (IC50 = 10 microM) with a concentration-dependent inhibitory effect on its own synthesis in the pineal gland. However, the

  色胺，（1-萘基）乙胺和苯乙胺衍生物作为绵羊松果体5-羟色胺-N-乙酰基转移酶（5-HT-NAT）的底物进行了测试，后者是褪黑素合成的关键酶。几乎所有的吲哚衍生物都具有与色胺类似的亲和力（Km = 0.05 mM），而取代的萘和苯基衍生物的效价较低。但是，Km值似乎受取代基的位阻和极性性质影响。萘和苯基衍生物的Vmax值通常比吲哚衍生物的Vmax值高10-20倍，并且未观察到明确的结构活性关系。褪黑激素和几种生物等位衍生物被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂。初步数据表明，在5-50 microM的浓度范围内，褪黑激素是一种竞争性抑制剂（IC50 = 10 microM），对松果体自身的合成具有浓度依赖性的抑制作用。然而，生物等位萘衍生物被表征为混合抑制剂。公认的褪黑素能拮抗剂（1-萘基）乙基乙酰氨基也被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂（IC50 = 8 microM），是调
• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] DERIVES DE MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004085392A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are H or a moiety of the formula : -(R6)n-R7; with R6 is a is an alkyl chain and R7 is, a moiety selected in the group consisting of -Cn,H2n2,+I, a cycloalkyl moiety, -N(Cn,H2n,+I)(Cn,H2n,+1), -NH-cycloalkyl, -O(Cn,H2n'+I), -0-cycloalkyl, =O, =S, -NO2, -I, -Br, -Cl, -F, -CF3, -OCF3, -COOH, -S03H, -P03H2, -CN, A3 and A4 are, C, N,O or S;m is from 0 to 2; and to their use for the treatment and/or prevention of diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine, and for treating and/or preventing glutamate excitotoxicity.

  本发明涉及通式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5为H或具有以下结构的基团：-(R6)n-R7；其中R6是烷基链，R7是在由-CnH2n2，+I组成的基团中选择的一个基团，是环烷基基团，-N(CnH2n+I)(CnH2n+1)，-NH-环烷基，-O(CnH2n'+I)，-O-环烷基，=O，=S，-NO2，-I，-Br，-Cl，-F，-CF3，-OCF3，-COOH，-SO3H，-PO3H2，-CN中的一种；A3和A4为C、N、O或S；m为0到2；以及它们用于治疗和/或预防由乙酰胆碱失衡介导的疾病和症状，以及用于治疗和/或预防谷氨酸兴奋毒性。
• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070129421A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with vinylogous acids derivatives of formula (I) wherein A and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的烯丙基酸衍生物，其中A和R1到R6如说明书和权利要求所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• Heterocyclic inhibitors of ERK2 and uses thereof
  申请人：Cao Jingrong

  公开号：US20070265263A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein Z 1 and Z 2 are each independently nitrogen or CH and Ring A, T m R 1 , QR 2 , U n R 3 , and Sp are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2 and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文介绍了一些具有下列式的蛋白激酶抑制剂的化合物： 其中Z1和Z2各自独立地为氮或CH，环A、TmR1、QR2、UnR3和Sp如说明书所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2并治疗哺乳动物中由蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。