N-[2-(7-甲氧基-1-萘)乙基]丙酰胺 | 138112-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(7-甲氧基-1-萘)乙基]丙酰胺
• 英文名称: N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
• 英文别名: S 20242；N-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]propionamide；N-[2-(7-methoxy-naphth-1-yl)ethyl]propionamide；S20242；Propanamide, N-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl)-；N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 138112-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AGFPIMUSQHDOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-甲氧基-1-萘)乙基]丙酰胺 生成 N-[2-(7-Methoxy-3-trifluoromethanesulphonyloxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene compounds

  摘要：

  化合物的式子(I): ##STR1## 其中: T 代表烷基，A 和 B 一起形成萘，二氢萘或四氢萘基团，R 代表氢，羟基，R' 或 OR'，其中R'在描述中定义，G.sub.1代表卤素，基团R.sub.1或基团--O--CO--R.sub.1，其中R.sub.1在描述中定义，G.sub.2代表从以下选出的基团：##STR2## X，R.sub.2和R.sub.21在描述中定义，以及包含它们的药物产品，用于治疗与褪黑激素系统相关的疾病。

  公开号：

  US06143789A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(7-甲氧基-1-萘)乙基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591

文献信息

• Phenylnaphthalene compounds
  申请人：Poissonnier-Durieux Sophie

  公开号：US20060106111A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: A represents R 3 represents alkoxy, R 4 is as defined in the description, p is 1, 2 or 3, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I）： 其中： A代表 R3代表烷氧基， R4如描述中定义， p为1、2或3， 以及含有这些化合物的药物，用于治疗或预防褪黑素失调疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Nouveaux composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques quiles contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0919541A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : T représente une chaîne alkylène, A et B forment ensemble un groupement naphtalène, dihydronaphtalène, ou tétrahydronapthalène, R représente un hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant tel que défini dans la description, G1 représente un halogène, un radical R1 ou un groupement -O-CO-R1, R1 étant tel que défini dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : X, R2 et R21 étant tels que définis dans la description. Medicaments

  式 (I) 的化合物 其中： T 代表亚烷基链、 A 和 B 共同形成萘、二氢萘或四氢萘基团、 R 代表氢、羟基、R'或 OR'基团，R'如说明中所定义、 G1 代表卤素、基团 R1 或基团-O-CO-R1，其中 R1 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团 X、R2 和 R21 如说明中所定义。 药物
• TREATMENT OF CIRCADIAN RHYTHM DISORDERS
  申请人：Vanda Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3300728A2

  公开（公告）日：2018-04-04

  Embodiments of the invention relate to the use of a melatonin agonist in the treatment of free running circadian rhythms in patients, including light perception impaired patients, e.g., blind patients, and to methods of measuring circadian rhythm.

  本发明的实施方案涉及使用褪黑激素激动剂治疗患者（包括光感受损患者，如盲人患者）的自由运行昼夜节律，以及测量昼夜节律的方法。
• DETERMINING A CIRCADIAN RHYTHM
  申请人：Vanda Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3620794A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  Embodiments of the invention relate to the use of a melatonin agonist in the treatment of free running circadian rhythms in patients, including light perception impaired patients, e.g., blind patients, and to methods of measuring circadian rhythm.

  本发明的实施方案涉及使用褪黑激素激动剂治疗患者（包括光感受损患者，如盲人患者）的自由运行昼夜节律，以及测量昼夜节律的方法。