4-benzylcarbamoyl-2-bromo-1-indanone | 183735-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-benzylcarbamoyl-2-bromo-1-indanone
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-1-oxo-2,3-dihydroindene-4-carboxamide
• CAS: 183735-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: ZLLANHZEDIGRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylcarbamoyl-2-bromo-1-indanone 、 diethyl imidazole-2,4-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl 1-(4-benzylcarbamoyl-1-oxoindan-2-yl)imidazole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation

  摘要：

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。

  公开号：

  US05902803A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylcarbamoyl-1-indanone 在 concentrated hydrobromic acid 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-benzylcarbamoyl-2-bromo-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation

  摘要：

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。

  公开号：

  US05902803A1

文献信息

• [EN] 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND DRUGS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996031511A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, -CO-NR4R5, -PO3H2 or -CH2OH radical, and R1 is an -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 or -CO-NH-R7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy, alcoxycarbonyle, -CO-NR4R5, -PO3H2 ou -CH2OH, et R1 représente un radical -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 ou -CO-NH-R7. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.

  化合物的式子为(I)，其中R是氢原子或羧基、烷氧羰基、-CO-NR4R5、-PO3H2或-CH2OH基团，而R1是-烷基-NH2、-烷基-NH-CO-R3、-烷基-COOR4、-烷基-CO-NR5R6或-CO-NH-R7基团。这些式子为(I)的化合物具有有价值的药理学性质，并且是$g(a)-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为喜马拉雅酸受体。此外，这些式子为(I)的化合物是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说，是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• 1-oxo-1H-inden-2-yl-1H-imidazole-2-carboxylic acid intermediates
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06057454A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  A compound of formula (II): ##STR1## in which R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (II) can be used to prepare compounds of formula (I): ##STR2## in which R and R.sub.1 have the same meanings as above. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor, also known as the quisqualate receptor. The compounds of formula (I) are also non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式（II）的化合物：##STR1## 其中R是氢原子或羧基，烷氧羰基，--CO--NR.sub.4 R.sub.5，--PO.sub.3 H.sub.2或--CH.sub.2 OH基团，而R.sub.1是-烷基-NH.sub.2，-烷基-NH--CO--R.sub.3，-烷基-COOR.sub.4，-烷基-CO--NR.sub.5 R.sub.6或--CO--NH--R.sub.7基团。式（II）的化合物可用于制备式（I）的化合物：##STR2## 其中R和R.sub.1与上述含义相同。式（I）的化合物具有有价值的药理学特性，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也称为石菜酸受体。式（I）的化合物也是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。
• DERIVES DE 5H, 10H-IMIDAZO [1,2-a] INDENO [1,2-e] PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0820455A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5902803A
  申请人：——

  公开号：US5902803A

  公开（公告）日：1999-05-11
• US6057454A
  申请人：——

  公开号：US6057454A

  公开（公告）日：2000-05-02