dimethyl 2-formyl-5-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1166995-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-formyl-5-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-formyl-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1166995-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: JPXANKWCZHBEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-3,4-dicarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到dimethyl 2-formyl-5-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵氧化2,5-二烷基吡咯衍生物

  摘要：

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088005

文献信息

• Oxidation of 2,5-Dialkylpyrrole Derivatives with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Daniel Gryko、Roman Voloshchuk、Michał Gałęzowski

  DOI：10.1055/s-0028-1088005

  日期：2009.4

  A new four-step procedure for the synthesis of 2,5-diformylpyrrole from hexane-2,5-dione was developed. The oxidation reaction of substituted 2,5-dialkylpyrroles with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) has been studied in detail. It was found that the outcome of the reaction strongly depends on the substituents present on the pyrrole moiety and on the reaction conditions. N-Tosyl- and N-mesyl-protected

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺