ethyl 2-((2R,11aS)-2-hydroxy-5,11-dioxo-2,3,11,11a-tetra hydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10-(5H)-yl) acetate | 1447533-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2R,11aS)-2-hydroxy-5,11-dioxo-2,3,11,11a-tetra hydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10-(5H)-yl) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-5,11-dioxopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10-acetate；ethyl 2-[(6aS,8R)-8-hydroxy-6,11-dioxo-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-yl]acetate
• CAS: 1447533-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: PCXIUDUAIJGXIX-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-((2R,11aS)-2-hydroxy-5,11-dioxo-2,3,11,11a-tetra hydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10-(5H)-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-羟基吡咯并苯并二氮杂5,11-二酮类似物作为有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂

  摘要：

  通过基于结构的合理杂交方法设计的一系列新颖的10-取代的2-羟基吡咯并苯并二氮杂5,11-二酮，是通过等渗酸酐与（2 S，4 R）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的环脱水反应合成的，然后N-取代被评估为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂。在所有新化合物中，筛选出（2 R，11 aS）-10-（（4-溴噻吩-2-基）甲基）-2-羟基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吡咯并[1， 2- a ] [1,4]二氮杂5,11（10 H，11 aH）二酮，5v（IC 50：0.272μM）成为最具活性的非羧酸ACE抑制剂，其毒性可与临床药物利西普利，贝那普利和雷米普利媲美。对接研究中良好的结合特性也支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.031

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 2-hydroxypyrrolobenzodiazepine-5,11-dione analogues as potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors
  作者：Dinesh Addla、Anvesh Jallapally、Abhinav Kanwal、Balasubramanian Sridhar、Sanjay K. Banerjee、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.031

  日期：2013.8

  ylic acid followed by N-substitution, were evaluated as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Among all the new compounds screened (2R,11aS)-10-((4-bromothiophen-2-yl)methyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11(10H,11aH)dione, 5v (IC50: 0.272 μM) emerged as most active non-carboxylic acid ACE inhibitor with minimal toxicity comparable to clinical drugs Lisinopril

  通过基于结构的合理杂交方法设计的一系列新颖的10-取代的2-羟基吡咯并苯并二氮杂5,11-二酮，是通过等渗酸酐与（2 S，4 R）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的环脱水反应合成的，然后N-取代被评估为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂。在所有新化合物中，筛选出（2 R，11 aS）-10-（（4-溴噻吩-2-基）甲基）-2-羟基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吡咯并[1， 2- a ] [1,4]二氮杂5,11（10 H，11 aH）二酮，5v（IC 50：0.272μM）成为最具活性的非羧酸ACE抑制剂，其毒性可与临床药物利西普利，贝那普利和雷米普利媲美。对接研究中良好的结合特性也支持了实验结果。