3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrid-2-thion | 116228-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrid-2-thion
• 英文别名: 6-methyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-methyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 116228-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: MGQOQIFDHBBVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrid-2-thion 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Cyan-6-methyl-2-methylsulfonyl-5-phenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  Rumler; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 657 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-5-苯基烟腈 在 potassium sulfide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.5%的产率得到3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrid-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Hagen; Rumler; Reck, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 809 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylacetone as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Polyfunctionally-Substituted Pyridines, and fused Pyridines
  作者：A. M. Hussein、E. A. Ishak、A. A. Atalla、S. Abdel Hafiz、M. H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500701542858

  日期：2007.10.18

  Compound 14a – d also prepared from the condensation of 5a with the aromatic aldehydes under the same condition. Reflux of thienopyridine derivatives 9a – d with triethylorthoformat, acetic anhydride, carbon disulfide and sodium nitrite to give compounds 19 – 23 , respectively. The aminopyrazole 12 reacted with dimethylaminopropiophenone hydrochloride 24 or enaminone 30 in refluxing DMF to yield compound

  许多吡啶硫酮具有生物活性。鉴于我们有兴趣利用容易获得的烯胺酮 3 作为起始材料开发多官能取代的杂芳烃的有效合成。因此，用氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺处理烯胺酮 3 得到吡啶硫酮 5a 和吡啶酮 5b。化合物 5a 在回流的乙醇钠中与 α-卤代酮反应，得到噻吩并吡啶衍生物 9a-e。化合物5a与甲基碘反应得到2-甲基硫代吡啶10。吡啶硫酮5a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的缩合得到加合物11并且与肼水合物得到12。化合物 5a 与亚芳基丙腈反应生成苯乙烯基衍生物 14a – d。化合物 14a-d 也由 5a 与芳香醛在相同条件下缩合制备。噻吩并吡啶衍生物 9a – d 与原甲酸三乙酯、乙酸酐、二硫化碳和亚硝酸钠回流，分别得到化合物 19 – 23。氨基吡唑 12 与二甲氨基苯丙酮盐酸盐 24 或烯胺酮 30 在回流的 DMF 中反应生成化合物 26a-d。用 32 处理 12 得到 34 。化合物
• HAGEN, V.;RUMLER, ANDREA;RECK, G.;HAGEN, ANGELA;LABES, D.;HEER, SABINE, PHARMAZIE, 44,(1989) N2, C. 809-813
  作者：HAGEN, V.、RUMLER, ANDREA、RECK, G.、HAGEN, ANGELA、LABES, D.、HEER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• RUMLER, ANDREA;HAGEN, V.;HAGEN, ANGELA, PHARMAZIE., 45,(1990) N, C. 657-659
  作者：RUMLER, ANDREA、HAGEN, V.、HAGEN, ANGELA

  DOI：——

  日期：——
• RUMIER, ANDREA;HAGEN, VOLKER;HEER, SABINE;HAGEN, ANGELA;HEIDRICH, HANS-JO+
  作者：RUMIER, ANDREA、HAGEN, VOLKER、HEER, SABINE、HAGEN, ANGELA、HEIDRICH, HANS-JO+

  DOI：——

  日期：——