N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-羟基苯甲酰胺 | 106018-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-diethylaminoethyl) 4-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 106018-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00088476
• 分子量: 236.314
• InChiKey: ROIPQARTTVUKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-羟基苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-diethylaminoethyl) 4-(2-p-toluenesulphonyloxyethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2-二乙基氨基乙基）4- [18F]氟乙氧基苯甲酰胺（4- [18F] FEBZA）选择性靶向黑色素瘤：一种新型PET成像探针。

  摘要：

  背景技术这项研究的目的是开发一种正电子发射断层扫描（PET）成像探针，该探针易于合成并在体内选择性靶向黑色素瘤。在此，我们报告了N-（2-二乙基氨基乙基）4- [18F]氟乙氧基苯甲酰胺（4- [18F] FEBZA）的合成和临床前评价。开发了一步合成法以高放射化学产率和比活性制备4- [18F] FEBZA。使用B16F1黑色素瘤细胞系进行结合亲和力，体外结合和内在化研究。在C57BL / 6正常小鼠，带有B16F1黑色素瘤肿瘤异种移植物的C57BL / 6小鼠和带有HT-29人腺癌肿瘤和C-32釉质黑素瘤肿瘤异种移植物的nu / nu无胸腺小鼠中进行了生物分布研究。在携带B16F1和HT-29肿瘤异种移植物的小鼠中进行了MicroPET研究。结果制备的4- [18F] FEBZA的放射化学产率为53±14％，比活度为8.7±1.1 Ci /μmol。4- [18F] FEBZA的总合成

  DOI：

  10.1186/s13550-017-0311-2
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2-二乙基氨基乙基）4- [18F]氟乙氧基苯甲酰胺（4- [18F] FEBZA）选择性靶向黑色素瘤：一种新型PET成像探针。

  摘要：

  背景技术这项研究的目的是开发一种正电子发射断层扫描（PET）成像探针，该探针易于合成并在体内选择性靶向黑色素瘤。在此，我们报告了N-（2-二乙基氨基乙基）4- [18F]氟乙氧基苯甲酰胺（4- [18F] FEBZA）的合成和临床前评价。开发了一步合成法以高放射化学产率和比活性制备4- [18F] FEBZA。使用B16F1黑色素瘤细胞系进行结合亲和力，体外结合和内在化研究。在C57BL / 6正常小鼠，带有B16F1黑色素瘤肿瘤异种移植物的C57BL / 6小鼠和带有HT-29人腺癌肿瘤和C-32釉质黑素瘤肿瘤异种移植物的nu / nu无胸腺小鼠中进行了生物分布研究。在携带B16F1和HT-29肿瘤异种移植物的小鼠中进行了MicroPET研究。结果制备的4- [18F] FEBZA的放射化学产率为53±14％，比活度为8.7±1.1 Ci /μmol。4- [18F] FEBZA的总合成

  DOI：

  10.1186/s13550-017-0311-2

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• MINASYAN, S. A.;ARAKELYAN, E. A.;POGOSYAN, A. V.;MARKARYAN, EH. A., ARM. XIM. ZH., 1986, 39, N 3, 169-174
  作者：MINASYAN, S. A.、ARAKELYAN, E. A.、POGOSYAN, A. V.、MARKARYAN, EH. A.

  DOI：——

  日期：——