(2S,5R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-imidazolidin-4-one | 104264-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 104264-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: PRDUPPXXIBQVCS-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-imidazolidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代亚甲基咪唑啉酮和相关体系的高度非对映选择性自由基反应

  摘要：

  锡烷介导的对亚甲基咪唑啉酮的自由基加成具有良好至优异的非对映选择性。加成的立体化学结果高度依赖于咪唑啉酮环上 N1 取代基的性质。

  DOI：

  10.1071/ch04054
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代亚甲基咪唑啉酮和相关体系的高度非对映选择性自由基反应

  摘要：

  锡烷介导的对亚甲基咪唑啉酮的自由基加成具有良好至优异的非对映选择性。加成的立体化学结果高度依赖于咪唑啉酮环上 N1 取代基的性质。

  DOI：

  10.1071/ch04054

文献信息

• Highly Diastereoselective Radical Reactions of Substituted Methylideneimidazolidinones and Related Systems
  作者：George A. Adamson、Athelstan L. J. Beckwith、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1071/ch04054

  日期：——

  Stannane-mediated radical addition to methylideneimidazolidinones occurs with good to excellent diastereo-selectivity. The stereochemical outcome of addition is highly dependent on the nature of the N1 substituent on the imidazolidinone ring.

  锡烷介导的对亚甲基咪唑啉酮的自由基加成具有良好至优异的非对映选择性。加成的立体化学结果高度依赖于咪唑啉酮环上 N1 取代基的性质。