(R)-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1287795-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2R)-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1287795-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂
• 分子量: 228.269
• InChiKey: IWNIFXYHGIVVGS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)quinoxaline 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称歧化反应：用于对映选择性还原喹喔啉的金属/布朗斯台德酸中继催化

  摘要：

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1021/ja200723n

文献信息

• Convergent Asymmetric Disproportionation Reactions: Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for Enantioselective Reduction of Quinoxalines
  作者：Qing-An Chen、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou、Ying Duan、Hong-Jun Fan、Yan Yang、Zhang Zhang

  DOI：10.1021/ja200723n

  日期：2011.4.27

  disproportionation of dihydroquinoxalines for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxalines using a metal/Brønsted acid relay catalysis system has been developed. The use of hydrogen gas as the reductant makes the convergent disproportionation an ideal atom-economical process. A dramatic reversal of enantioselectivity was observed in the reduction of quinoxalines because of the different steric demands in

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。
• Cooperative Iron-Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Quinoxalines and 2 <i>H</i>-1,4-Benzoxazines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201204236

  日期：2013.4.15

  together! A selective Fe‐catalysed enantioselective reduction of quinoxalines and benzoxazines with hydrogen is demonstrated. Key to success is the combination of a chiral Brønsted acid and a well‐defined non‐chiral Fe hydrogenation catalyst. This methodology constitutes an attractive and environmentally favourable alternative to well‐established asymmetric hydrogenations by using precious‐metal‐based catalysts

  一起来！证明了氢能选择性地催化铁催化的喹喔啉和苯并恶嗪的对映选择性还原。成功的关键是手性布朗斯台德酸和定义明确的非手性铁氢化催化剂的结合。通过使用贵金属基催化剂，该方法学是成熟的不对称氢化的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• Dihydrophenanthridine: A New and Easily Regenerable NAD(P)H Model for Biomimetic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qing-An Chen、Kai Gao、Ying Duan、Zhi-Shi Ye、Lei Shi、Yan Yang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja211684v

  日期：2012.2.1

  A new and easily regenerable NAD(P)H model 9,10-dihydrophenanthridine (DHPD) has been designed for biomimetic asymmetric hydrogenation of imines and aromatic compounds. This reaction features the use of hydrogen gas as terminal reductant for the regeneration of the DHPD under the mild condition. Therefore, the substrate scope is not limited in benzoxazinones; the biomimetic asymmetric hydrogenation of benzoxazines, quinoxafines, and quinolines also gives excellent activities and enantioselectivities. Meanwhile, an unexpected reversal of enantioselectivity was observed between the reactions promoted by the different NAD(P)H models, which is ascribed to the different hydride transfer pathway.