Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester | 405548-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester
• 英文别名: [(3S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylbutyl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 405548-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZKHWFJNXIJXQKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 次氯酸叔丁酯 、 二乙基异丙基胺 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 三氯化铁 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium perruthenate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• ——
  作者：Jeffrey W. Bode、Donald R. Gauthier Jr.、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b107995f

  日期：2001.12.19

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。