6,6'-bis(3-bromomethylphenyl)-2,2'-bipyridine | 868992-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(3-bromomethylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-[3-(Bromomethyl)phenyl]-6-[6-[3-(bromomethyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine；2-[3-(bromomethyl)phenyl]-6-[6-[3-(bromomethyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 868992-06-7
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 494.228
• InChiKey: IEJYBUIPBNZTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(3-bromomethylphenyl)-2,2'-bipyridine 、 O-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-propyl]-(2,3,4,6-O-tetraacetyl)-β-D-galactopyranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[4-[[3-[6-[6-[3-[[4-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]phenoxy]methyl]phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]phenyl]methoxy]phenyl]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  寡吡啶-半乳糖结合物及其金属配合物的合成：多价糖配体的简单输入

  摘要：

  通过将不同功能化的低聚吡啶与过乙酰化的半乳糖衍生物结合起来，可以容易地组装一些半乳糖-低聚吡啶共轭物。组分和用于连接它们的接头的结构的变化提供了不同大小，形状和构象迁移率的加合物。联吡啶配体与CuOTf的络合和联吡啶配体与Zn（OTf）2的络合分别提供了相应的过乙酰化的2：1和1：1复合物，为单一物种。根据光谱证据，确定其结构为四面体（Cu络合物）和三角双锥体（Zn络合物）。从配体上除去乙酰保护基，得到相应的多元醇。与联吡啶-Cu（I）络合物不同，三联吡啶-Zn（II）络合物在除去乙酰基保护基团后仍保持其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 6,6'-bis(3-bromomethylphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  寡吡啶-半乳糖结合物及其金属配合物的合成：多价糖配体的简单输入

  摘要：

  通过将不同功能化的低聚吡啶与过乙酰化的半乳糖衍生物结合起来，可以容易地组装一些半乳糖-低聚吡啶共轭物。组分和用于连接它们的接头的结构的变化提供了不同大小，形状和构象迁移率的加合物。联吡啶配体与CuOTf的络合和联吡啶配体与Zn（OTf）2的络合分别提供了相应的过乙酰化的2：1和1：1复合物，为单一物种。根据光谱证据，确定其结构为四面体（Cu络合物）和三角双锥体（Zn络合物）。从配体上除去乙酰保护基，得到相应的多元醇。与联吡啶-Cu（I）络合物不同，三联吡啶-Zn（II）络合物在除去乙酰基保护基团后仍保持其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.018

文献信息

• Synthesis of some oligopyridine–galactose conjugates and their metal complexes: a simple entry to multivalent sugar ligands
  作者：Simonetta Orlandi、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.018

  日期：2005.10

  Some galactose–oligopyridine conjugates were readily assembled by combining differently functionalized oligopyridines with peracetylated galactose derivatives. Variation in the structure of the components and of the linkers employed for their connection afforded adducts of different size, shape, and conformational mobility. Complexation of the bipyridine ligands with CuOTf and of the terpyridine ligand

  通过将不同功能化的低聚吡啶与过乙酰化的半乳糖衍生物结合起来，可以容易地组装一些半乳糖-低聚吡啶共轭物。组分和用于连接它们的接头的结构的变化提供了不同大小，形状和构象迁移率的加合物。联吡啶配体与CuOTf的络合和联吡啶配体与Zn（OTf）2的络合分别提供了相应的过乙酰化的2：1和1：1复合物，为单一物种。根据光谱证据，确定其结构为四面体（Cu络合物）和三角双锥体（Zn络合物）。从配体上除去乙酰保护基，得到相应的多元醇。与联吡啶-Cu（I）络合物不同，三联吡啶-Zn（II）络合物在除去乙酰基保护基团后仍保持其结构。