(2RS,8R)-(-)-2-propionoxy-8-methyldecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,8R)-(-)-2-propionoxy-8-methyldecane
• 英文别名: [(8R)-8-methyldecan-2-yl] propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: DHRLLFVOVDPRNS-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-magnesium chloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2RS,8R)-(-)-2-propionoxy-8-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  Coleopteran pheromones. Communication 9. Synthesis of the attractant of the leaf beetle diabrotica virgifera virgifera (coleoptera: Chrysamelidae) from (+)-3,7-di-methyl-1,6-octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958349

文献信息

• Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant
  作者：Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.063

  日期：2008.12

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• NGUEN KONG XAO; MAVROV M. V.; SEREBRYAKOV EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2080-2083
  作者：NGUEN KONG XAO、 MAVROV M. V.、 SEREBRYAKOV EH. P.

  DOI：——

  日期：——