(1R,2R,3R)-triethyl 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,3,4-tricarboxylate | 1372800-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-triethyl 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl (1R,2R,6R)-1-cyano-6-phenylcyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1372800-66-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DHJCOEGFISYJLE-KGVIQGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 反式-α-氰基肉桂酸乙酯 在 N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以94%的产率得到(1R,2R,3R)-triethyl 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基膦 催化的烯醇酸酯和双活化烯烃的高度对映选择性[4 + 2]环加成†

  摘要：

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。

  DOI：

  10.1039/c2ob25295c