N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide | 1239020-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylpentan-2-yl]-3,5-difluorobenzamide
• CAS: 1239020-04-2
• 化学式: C₂₅H₂₆F₂NOP
• 分子量: 425.458
• InChiKey: GXFBHMNXFZGWKQ-MHECFPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酸 、 (2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446
• 作为试剂：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 2-氰基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到(1R,2R,6R)-triethyl 1-cyano-6-isopropylcyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基膦 催化的烯醇酸酯和双活化烯烃的高度对映选择性[4 + 2]环加成†

  摘要：

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。

  DOI：

  10.1039/c2ob25295c

文献信息

• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。