(2S,4S)-5-Oxo-4-propyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 160806-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-Oxo-4-propyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4S)-5-oxo-4-propylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 160806-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: AGKCWHRDXNQITC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-Oxo-4-propyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,4S)-4-Propyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸

  摘要：

  催化还原4-亚烷基吡喃谷氨酸衍生物（3）提供了通往（2S，4S）-4-烷基谷氨酸和（2S，4S）-4-烷基脯氨酸的有效途径。该途径也已用于制备在侧链中立体定向标记的4-烷基焦谷氨酸衍生物。还研究了使用铜酸盐加成法合成（2S，4R）-受体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85381-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-吡咯烷二羧酸,5-羰基-4-亚丙基-,二(1,1-二甲基乙基)酯,(2S,4E)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-5-Oxo-4-propyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基戊二酸，4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸的立体定向合成1

  摘要：

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。

  DOI：

  10.1039/a703489j

文献信息

• Stereospecific synthesis of 4-alkylglutamates and 4-alkylprolines
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85381-9

  日期：1994.9

  affords an effective route to (2S,4S)-4-alkylglutamic acids and (2S,4S)-4-alkylprolines. The route has also been used to prepare a 4-alkylpyroglutamic acid derivative which is stereospecifically labelled in the side chain. Synthesis of the (2S,4R)-epimers using cuprate addition has also been investigated.

  催化还原4-亚烷基吡喃谷氨酸衍生物（3）提供了通往（2S，4S）-4-烷基谷氨酸和（2S，4S）-4-烷基脯氨酸的有效途径。该途径也已用于制备在侧链中立体定向标记的4-烷基焦谷氨酸衍生物。还研究了使用铜酸盐加成法合成（2S，4R）-受体。
• Stereospecific synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids, 4-alkylglutamates and 4-alkylprolines 1
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a703489j

  日期：——

  Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, 1, 2 and 3, which are identical to known natural products, the synthesis confirming 2 and 3 as the E-isomers. Catalytic reduction of the 4-alkylidenepyroglutamate derivatives 8 is stereospecific and affords an effective route to (2S,4S)-4-alkylglutamic acids and (2S,4S)-4-alkylprolines. Cuprate addition to the enone 5 affords access

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。