N-[2-(氨基甲基)苯基]-n-甲基甲烷磺酰胺 | 869371-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(氨基甲基)苯基]-n-甲基甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(aminomethyl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(aminomethyl)phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 869371-40-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: HOZKSOYMOBLWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(氨基甲基)苯基]-n-甲基甲烷磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 4-(4-(2-(N-methylmethylsulfonamido)benzylamino)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES

  摘要：

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。

  公开号：

  WO2012045195A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(氨基甲基)苯基]-n-甲基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  7H-吡咯并[2,3-d]吡啶衍生物作为有效的FAK抑制剂的发现：设计，合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  黏着斑激酶（FAK）是负责各种肿瘤类型发展的细胞内非受体酪氨酸激酶。为了探索新的有效抑制剂，在基于结构的设计策略的基础上，设计并合成了两个系列的2,4-二取代-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。生物学评估表明，这些新化合物中的大多数可以有效抑制FAK激酶，从而导致有希望的抑制剂对抗U-87MG，A-549和MDA-MB-231癌细胞的增殖。其中，优化的化合物18h 在U-87MG，A-549和MDA-MB-231细胞中均有效抑制酶（IC 50 = 19.1 nM），并显示出比TAE-226更强的效力，IC 50分别为0.35、0.24和0.34μM。化合物18h是多靶激酶抑制剂。此外，化合物18h 对正常人细胞株HK2的细胞毒性也较小（IC 50 = 3.72μM）。根据流式细胞术和伤口愈合试验结果，化合物18h有效诱导MDA-MB-231细胞凋亡和G0 / G1期阻滞，并抑制U

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104092

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• SULFONYL AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Luzzio Michael Joseph

  公开号：US20090054395A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a compound of the formula I wherein R 1 to R 6 , A, B, n and m are as defined herein. Such novel sulfonyl amide derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中R 1 至R 6 ，A，B，n和m如本文所定义。这种新型磺酰胺衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）中的异常细胞生长方面是有用的。本发明还涉及一种在治疗哺乳动物（尤其是人类）中的异常细胞生长中使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• PYRAZOLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329542A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or pharmaceutically acceptable salt, wherein A and A′ are independently C or N, where C may be unsubstituted or substituted by halo or C 1 -C 6 alkyl; R and R 0 are independently selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 alkyl), phenyl(C 1 -C 6 alkyl), and —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N, S and/or O atoms, —SO 2 —R′, —NHSO 2 —R′, —NR″SO 2 —R′ and SR′, where R′ and R″ are independently C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; wherein each of said alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, phenyl, naphthyl or heteroaryl may be unsubstituted or substituted by phenyl, heteroaryl, etc.; or, R and R 0 and the N atom to which they are bonded together form a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or substituted by (a) halo, hydroxy, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, etc., or (b) —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, etc.; R 1 is H, halo or cyano; R 2 and R 2′ are independently H, C 1 -C 6 alkyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, or C 3 -C 8 cycloalkyl where alkyl, alkoxy, or cycloalkyl is optionally substituted by one or more fluorine atoms; X is a bond, —CO—, —CONH—, —SO 2 —, —SONH—, or —(CH 2 ) m —; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N atoms, a 5-membered heteroaryl or heterocyclic, etc., or (c) 2 O or S atoms and 0-2 N atoms; wherein each of said phenyl, naphthyl, heteroaryl or heterocyclic is optionally substituted by alkyl, 1 substituent —Y—R 4 and/or 1-4 substituents each independently selected from R 5 ; with the proviso that when X is —CO— or —SO 2 —, R 3 is not H; Y is a bond, —(CH 2 ) m — or —O—; R 4 is (a) H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, oxo, —OR 6 , —NR 7 R 8 , —SR 6 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , —COR 6 , —OCOR 6 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 6 , —CONR 7 R 8 , etc.; (b) phenyl or naphthyl, said phenyl and naphthyl being optionally substituted with 1-5 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, cyano, —OR 6 , —NR 7 R 8 , etc.; or (c) a 3 to 8-membered saturated or partially unsaturated monocyclic heteroaryl, etc.; R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; R 7 and R 8 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl or are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 4-, 5- or 6-membered saturated heterocyclic ring containing 1-2 nitrogen atoms or 1 nitrogen and 1 oxygen atom, said C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted by C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, etc., and said heterocyclic ring being optionally substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl groups; R 9 is C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; and, m and n are independently 0, 1, 2 or 3. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of these compounds and to pharmaceutically acceptable solvates thereof; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly asthma and COPD.

  具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐，或所述化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A和A′独立地为C或N，其中C可以是未取代的或由卤素或C 1 -C 6 烷基取代的；R和R 0 独立地选自H、C 1 -C 6 烷基、羟基(C 1 -C 6 烷基)、苯基(C 1 -C 6 烷基)和—(CH 2 ) n —W的群，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基、萘基、含有1-3个N、S和/或O原子的5-或6元杂环芳基或杂环烷基，—SO 2 —R′、—NHSO 2 —R′、—NR″SO 2 —R′和SR′，其中R′和R″独立地为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环、苯基、萘基或杂芳基可以是未取代的或由苯基、杂芳基等取代的；或者，R和R 0 以及它们结合的N原子共同形成一个可以是未取代的或由(a)卤素、羟基、杂芳基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基等取代的单环或双环杂环环，或(b) —(CH 2 ) n —W，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基等；R 1 为H、卤素或氰基；R 2 和R 2′ 独立地为H、C 1 -C 6 烷基、氰基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 3 -C 8 环烷基，其中烷基、烷氧基或环烷基可以选择性地由一个或多个氟原子取代；X为键，—CO—、—CONH—、—SO 2 —、—SONH—或—(CH 2) m —；R 3 为H、C 1 -C 4 烷基、苯基、萘基、含有1-3个N原子的5-或6元杂环芳基或杂环，一种5元杂环芳基或杂环等，或(c) 2个O或S原子和0-2个N原子；其中所述的每个苯基、萘基、杂芳基或杂环可以选择性地由烷基、1个取代基—Y—R 4 和/或1-4个独立选择自R 5 的取代基取代；但是当X为—CO—或—SO 2 —时，R 3 不是H；Y为键，—(CH 2) m —或—O—；R 4 为(a) H、C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氧代、—OR 6 、—NR 7 R 8 、—SR 6 、—SOR 9 、—SO 2 R 9 、—COR 6 、—OCOR 6 、—OCOR 6 、—NR 6 COR 6 、—CONR 7 R 8 等；(b)苯基或萘基，所述的苯基和萘基可以选择性地由1-5个取代基选自C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氰基、—OR 6 、—NR 7 R 8 等取代；或(c) 3到8元饱和或部分不饱和的单环杂芳基等；R 6 为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；R 7 和R 8 独立地为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基，或者与它们连接的氮原子共同形成含有1-2个氮原子或1个氮原子和1个氧原子的4、5或6元饱和杂环环，所述的C 1 -C 6 烷基可以选择性地由C 3 -C 8 环烷基、卤素等取代，所述的杂环环可以选择性地由一个或多个C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基基团取代；R 9 为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基；m和n独立地为0、1、2或3。该发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐和其药学上可接受的溶剂；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病中的用途。
• 一种靶向降解黏着斑激酶的化合物及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111892578A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明属于医药技术领域，提供了如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。化合物对黏着斑激酶(FAK)具有良好的降解活性。所述的化合物，及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药如通式I所示，其中，Y、L、X、Z、R1如权利要求和说明书所述。