N-[2-(氨基羰基)-1H-吡咯-1-基]氨基甲酸乙酯 | 1379337-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(氨基羰基)-1H-吡咯-1-基]氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2-carbamoyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
• 英文别名: 1-(ethoxyformamido)-1H-pyrrole-2-carboxamide；ethyl (2-carbamoyl-1H-pyrrol-1-amino)formate；(2-CarbaMoyl-pyrrol-1-yl)-carbaMic acid ethyl ester；ethyl N-(2-carbamoylpyrrol-1-yl)carbamate
• CAS: 1379337-32-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: OXNKNTMUZVUAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(氨基羰基)-1H-吡咯-1-基]氨基甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (S)-1-(4-(1-isopropyl-1H-imidazol-4-ylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-2-yl)-N-((R)-piperidin-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080009497A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-腈 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[2-(氨基羰基)-1H-吡咯-1-基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055

文献信息

• 杂环胺类Hedgehog信号通路抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104003990B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及杂环胺类化合物及其应用，即通式（I）化合物及其药学上可接受的盐，本发明的化合物可以作为Hedgehog信号传导抑制剂应用与多种医药用途。本发明还涉及具有通式（I）的制备方法。
• 2-氨基吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪类化合物、 合成方法及应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN104876935B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了2‑氨基吡咯并[1,2‑f][1,2,4]三嗪类化合物、合成方法及应用。公开了2‑氨基吡咯并[1,2‑f][1,2,4]三嗪类化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药；其合成方法：2‑醛基吡咯与羟胺磺酸反应，产物水解，得N‑氨基吡咯‑2‑甲酰胺；再与氯甲酸乙酯反应，再于甲醇钠存在的条件下，环合，再与氯化亚砜反应生成2,4‑二氯‑吡咯并[2,1‑f][1,2,4]三嗪，其与R1取代的苯酚或硫酚进行反应，再与R2取代的苯胺反应即可。该化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药作为HIV逆转录酶抑制剂的应用；或在制备治疗HIV感染引起的疾病的药物中的应用。药物组合物，包括该化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。本发明的化合物具有HIV逆转录酶抑制活性。
• 一类吡咯并[2，1-f][1，2，4]三嗪母核化合物 的合成及其医药用途
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106432249B

  公开（公告）日：2018-12-04

  一类吡咯并[2，1‑f][1，2，4]三嗪母核化合物的合成及其医药用途，该类化合物属于新结构化合物，合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。通过对BTK激酶的活性及选择性的测试，以及对白血病细胞系体外增殖活性的测试，证实本发明公开的化合物对BTK激酶具有选择性的不可逆抑制作用，对白血病细胞具有不同程度的抑制作用。经测定，该类化合物还对胶原诱导大鼠关节炎（rCIA）模型有较好的抗关节炎活性，本发明化合物可用于制备治疗关节炎或白血病的药物。
• Design, synthesis, and evaluation of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives as novel hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Minhang Xin、Liandi Zhang、Feng Tang、Chongxing Tu、Jun Wen、Xinge Zhao、Zhaoyu Liu、Lingfei Cheng、Han Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.055

  日期：2014.2

  A novel series of Hh signaling pathway inhibitors were designed by replacing the pyrimidine skeleton of our earlier reported lead compound 1 with pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine scaffold. Starting from this new scaffold, SAR exploration was investigated based on structural modification on A-ring, C-ring and D-ring. And several much potent compounds were studies in vivo to profile their pharmacokinetic

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wittman Mark D.

  公开号：US20080009497A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。