3-(2-furanyl)indole | 112616-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-furanyl)indole
• 英文别名: 3-(Fur-2-yl)indole；3-(furan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 112616-94-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD18449885
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PNNDDXQBCONTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(2-furanyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substiuted Indoles from 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone Derivatives
  作者：Yangjin Kuang、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00233

  日期：2023.5.5

  Herein, a one-pot synthesis of 3-substituted indoles from 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives catalyzed by Pd/C is reported. The starting materials can be easily prepared by the reaction of substituted ketones and nitroalkenes. The facile experimental procedure comprises the treatment of 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives with H2 as a hydrogen donor in the presence of

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。
• CAMPBELL M. M.; COSFORD N.; LI ZONGLI; SAINSBURY M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1117-1122
  作者：CAMPBELL M. M.、 COSFORD N.、 LI ZONGLI、 SAINSBURY M.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to 3-heteroarylindoles
  作者：Malcolm M Campbell、Nicholas Cosford、Li Zongli、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90049-3

  日期：1987.1

  The syntheses of 3-(2-pyrrolyl)- and 3-(2-furanyl)-indoles are described via the ring-closure of 2-(2-nitrophenylethenyl)-pyrroles or -furans, respectively, with triethylphosphite. The necessary starting compounds are obtained by Lewis acid mediated Michael type addition reactions of either pyrroles or furans to β-nitrostyrene, followed by bromination/dehydrobromination. The ethenylpyrroles may also

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。