2-acetoxy-1-methoxycarbonylcyclohexene | 82701-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-1-methoxycarbonylcyclohexene
• 英文别名: 1-acetoxy-2-methoxycarbonylcyclohex-1-ene；Methyl 2-acetyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 82701-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ZRVHCXYNGMNCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1-methoxycarbonylcyclohexene 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROZZELL, J. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 17, 1767-1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxycyclohexanone 、 乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-acetoxy-1-methoxycarbonylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis-3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91245-1

文献信息

• Photochemical reaction of 2-acyloxy-1-methoxycarbonylcyclohexenes: an efficient aliphatic photo-Fries rearrangement and a novel 1,5-aroyl migration
  作者：Hideharu Seto、Hajime Kosemura、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1039/c39920000908

  日期：——

  xenes readily undergo photo-Fries rearrangement to give 2-acyl-2-methoxycarbonylcyclohexanones in good yields and among them 2-aroyloxy-1-methoxycarbonylcyclohexenes also undergo a novel 1,5-aroyl migration according to irradiation conditions to give 4-aroyl-2-methoxycarbonylcyclohexanones, which result from 1,3-aroyl migration following photo-Fries rearrangement.

  照射后，2-酰氧基-1-甲氧基羰基环己烯易于经历光-弗里斯重排，以良好的产率得到2-酰基-2-甲氧基羰基环己酮，其中2-芳酰氧基-1-甲氧基羰基环己烯还根据辐照经历了新的1,5-芳酰基迁移。产生4-芳酰基-2-甲氧基羰基环己酮的条件，这是由于光-弗里斯重排后的1,3-芳酰基迁移所致。
• Preparation of diastereomeric 2-deuterio-3-hydroxy butyrate. A general method for hydrogenation of β-acyloxy-α, β-unsaturated crotonates
  作者：J.David Rozzell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86736-2

  日期：1982.1

表征谱图