2-Cyano-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 608528-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Cyano-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-cyano-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 608528-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: XDIVPLKOBSSSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氰化钠 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-1-Benzoyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  New strategies towards proline derivatives as conformationally constrained arginine analogues

  摘要：

  The cyano derivatives of 3-functionalized dehydroprolines led to arginine semi-constrained analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00424-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[(cyanomethyl)amino]propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Cyano-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New strategies towards proline derivatives as conformationally constrained arginine analogues

  摘要：

  The cyano derivatives of 3-functionalized dehydroprolines led to arginine semi-constrained analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00424-0

文献信息

• Rapid access to cis 3-substituted prolines
  作者：Nadia Pellegrini、Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01476-x

  日期：2003.8

  O-triflate of 2-cyano-3-oxopyrrolidine was obtained and used in a palladium coupling reaction. The resulting Δ2-pyrrolidine derivatives allowed diastereocontrol at C2 and C3 after catalytic hydrogenation and led to chiral 3-substituted prolines as conformationally constrained amino acids.

  获得了2-氰基-3-氧吡咯烷的O-三氟甲磺酸酯，并将其用于钯偶联反应中。将所得的Δ 2 -吡咯烷衍生物使其在C2和C3 diastereocontrol催化氢化后，并导致手性3-取代的脯氨酸作为构象受限的氨基酸。
• New strategies towards proline derivatives as conformationally constrained arginine analogues
  作者：Nadia Pellegrini、Martine Schmitt、Sébastien Guery、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00424-0

  日期：2002.4

  The cyano derivatives of 3-functionalized dehydroprolines led to arginine semi-constrained analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.