N-[2-(羟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺 | 419552-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(羟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 419552-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QYFPRFBXLREBBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(羟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-甲酰基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-(羟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Synthesis of 1-Acyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1<i>H</i>)-thiones by Cyclization of<i>N</i>-[2-(Isothiocyanatomethyl)phenyl] Amides Generated<i>in situ</i>from<i>N</i>-[2-(Azidomethyl)phenyl] Amides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Naoki Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.201400078

  日期：2014.7

  An efficient method for the preparation of 1‐acyl‐3,4‐dihydroquinazoline‐2(1H)‐thiones 5 has been developed. The reaction of N‐[2‐(azidomethyl)phenyl] amides 3, easily prepared by a three‐step sequence starting with (2‐aminophenyl)methanols, with Ph3P, followed by CS2, allowed generation of N‐[2‐(isothiocyanatomethyl)phenyl]‐amide intermediates 4, which underwent cyclization on treatment with NaH to

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。
• Preparation of Functional Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles Using Ester, Thioester, and Amide via Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Siang-en Syu、Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol201062r

  日期：2011.6.3

  Preparation of new types of highly functional benzofurans, benzothiophenes, and indoles is realized via intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester, and amide functionalities. The key intermediates, phosphorus ylides, presumably result from the addition of Bu3P toward aldehydes followed by acylation and deprotonation. Synthesis of functional benzofurans directly starting

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。
• One‐Pot Divergent Synthesis of Benzoxazines and Dihydroquinolines from Morita‐Baylis‐Hillman Alcohols
  作者：Tao Wang、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202200767

  日期：2022.8.12

  Catalyst-controlled reactions of MBH alcohols were established. DABCO enables the synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazines while Bu4NBr/NaOH leads to the formation of 1,2-dihydroquinolines.

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12