(S,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 1174006-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: [(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1174006-11-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: JIURJGOBYIKAAE-NHAQELONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过螯合物-克莱森重排立体选择性合成β-支链苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  螯合的N-保护的手性氨基酸肉桂酸酯的酯烯醇式克莱森重排导致形成具有不饱和侧链的取代的苯丙氨酸衍生物，其收率高且手性转移程度高。 氨基酸-螯合物-酯-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088121
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(S,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合物-克莱森重排立体选择性合成β-支链苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  螯合的N-保护的手性氨基酸肉桂酸酯的酯烯醇式克莱森重排导致形成具有不饱和侧链的取代的苯丙氨酸衍生物，其收率高且手性转移程度高。 氨基酸-螯合物-酯-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088121

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Branched Phenylalanine Derivatives via Chelate-Claisen Rearrangement
  作者：Uli Kazmaier、Christian Quirin

  DOI：10.1055/s-0028-1088121

  日期：2009.5

  Ester enolate Claisen rearrangement of chelated N-protected chiral amino acid cinnamyl esters results in the formation of substituted phenylalanine derivatives with unsaturated side chains in good yields and with a high degree of chirality transfer. amino acids - chelates - esters - rearrangements - stereoselective synthesis

  螯合的N-保护的手性氨基酸肉桂酸酯的酯烯醇式克莱森重排导致形成具有不饱和侧链的取代的苯丙氨酸衍生物，其收率高且手性转移程度高。 氨基酸-螯合物-酯-重排-立体选择性合成