(S)-2-[Allyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propionyl chloride | 884494-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Allyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propionyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoyl chloride
• CAS: 884494-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 332.765
• InChiKey: SQLXYQRYQZEWOR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Allyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propionyl chloride 、 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-{2'-O-allyl-3'-O-[1-oxo-2S-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)]amino]propyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 、 6-N-benzoyl-9-{2'-O-allyl-3'-O-[1-oxo-2R-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)]amino]propyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110
• 作为产物：
  描述：

  nosyl-(S)-Ala-OMe 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-[Allyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110

文献信息

• Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group
  作者：Estelle Vallee、Freddy Loemba、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.110

  日期：2006.3

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.