4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 1034767-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1034767-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KVBSJCDLQZSBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one 、 苯乙酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮中铁催化的C（sp3）-C（sp3）键形成

  摘要：

  在温和的反应条件下，进行了方便的铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮与丙二酸酯或酮的氧化脱氢偶联反应，以构建烷基-烷基C（sp 3）-C（sp 3）债券。该转变可以通过可磁回收的铁纳米颗粒有效地催化，并且该催化剂可以容易地循环使用7次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700816
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的Sp3碳氢键官能化

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。

  DOI：

  10.1039/c6cc05885j

文献信息

• Oxidative Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of 3,4-Dihydro-1,4-Benzoxazin-2-ones through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Guo-Yan Zhang、Kai-Xin Yu、Chen Zhang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/ejoc.201701683

  日期：2018.1.31

  The cross‐dehydrogenative‐coupling (CDC) reaction of benzoxazin‐2‐ones through visible‐light photoredox catalysis in air at room temperature is described.

  描述了室温下空气中可见光光氧化还原催化的苯并恶嗪-2-酮的交叉脱氢偶联（CDC）反应。
• Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Wang、Xiazhen Bao、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9cc09778c

  日期：——

  The sp³-C–H peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones was achieved. C(sp³)–OO bond could be further converted into C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²), C(sp³)–C(sp), C–P and CO bond by late stage functional group transformations.

  3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-2-酮的sp3-C-H过氧化反应已经实现。C(sp3)-OO键可以进一步转化为C(sp3)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp2)、C(sp3)-C(sp)、C-P和C=O键通过晚期官能团转化。
• Visible-light-accelerated amination of quinoxalin-2-ones and benzo[1,4]oxazin-2-ones with dialkyl azodicarboxylates under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Murta Capella-Argente、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1039/d1ob01157j

  日期：——

  A direct sp3 C–H amination of cyclic amines (dihydroquinoxalinones and dihydrobenzoxazinones) with dialkyl azo dicarboxylates accelerated by visible-light irradiation under metal and photocatalyst-free conditions is described. This protocol features very mild reaction conditions for the synthesis of aminal quinoxaline and benzoxazine derivatives with good to high yields (up to 99%). These aminal derivatives

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。
• A convenient synthesis of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Nace Zidar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.010

  日期：2008.6

  3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-one was prepared for the first time by catalytic hydrogenation of 4-benzyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one. A simple and efficient synthesis of 4-benzyl- and 4-alkyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one derivatives from ethyl 2-(2-hydroxyphenylamino)acetate and aldehydes is described. Some considerations regarding the reactivity of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones are given. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-catalyzed oxidative sp³ carbon–hydrogen bond functionalization of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Congde Huo、Jie Dong、Yingpeng Su、Jing Tang、Fengjuan Chen

  DOI：10.1039/c6cc05885j

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed sp3 carbon-hydrogen bond functionalization of benzoxazinone derivatives has been developed. For the first time, benzoxazin-2-ones were hired as substrates in an oxidative dehydrogenative coupling reaction....

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。