(R)-N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine | 1402834-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (1R)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-prop-2-enylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1402834-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: FXSXJFQKWUPSMP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine	1402834-92-7	C20H23NO2	309.408
  ——	(R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine	1228556-60-2	C12H17NO	191.273
  ——	(R)-N-trifluroacetyl-2-(4-methoxyphenyl)piperidine	1402834-93-8	C14H16F3NO2	287.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (R)-N-trifluroacetyl-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid

  摘要：

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26188j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双功能高烯丙胺的合成修饰：2-芳基哌啶、(R)-anatabine 和 (R)-anabasine 的合成

  摘要：

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1643890

文献信息

• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。
• Synthetic modifications of bifunctional homoallylamines: Synthesis of 2-arylpiperidines, (<i>R</i>)-anatabine and (<i>R</i>)-anabasine
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643890

  日期：——

  into N-heterocycles. The N-allylation and Ru-catalyzed ring-closing metathesis delivered the bioactive 2-arylpiperidines, Nicotiana tabacum alkaloids (R)-anatabine and (R)-anabasine in three steps. A formal synthesis of (R)-N-methylanatabine and (R)-N-methylanabasine is also completed. Graphical Abstract

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要