2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-5-methylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-5-methylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: UIKKXSCDOUHLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-5-methylpyrazol-3-one 、 丙二腈 在 哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型合成吡喃吡唑和吡唑酮衍生物的抗癌和 EGFR-TK/CDK-9 双重抑制潜力：X 射线晶体学、体外和计算机机制研究

  摘要：

   抽象的 乳腺癌的治疗选择仍然不足。这种不足归因于缺乏有效的靶向药物，常常导致转移性疾病的复发。累积证据表明，表皮生长因子受体 (EGFR-TK) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK-9) 过度表达与乳腺癌患者总体生存率较差相关。吡喃吡唑和吡唑啉酮是开发抗癌药物的优先选择。受这一已证实的科学事实的启发，我们在此报告了两个新系列的建议抗癌分子的合成，其中包含两种杂环，并通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR、 13 C NMR-DEPT 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。尝试获得吡喃吡唑-金络合物，但意外地得到了亚苄基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。 X射线晶体学分析证实了这一意想不到的结果。所有新合成的化合物均针对两种不同的人乳腺癌细胞进行了抗增殖活性评估，并将所得结果与参考药物星形孢菌素进行了比较。目标化合物显示出不同的细胞毒性，IC 50在低微摩尔范围内，具有优异的

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2167000
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3H-pyrazol-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-5-methylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成吡喃吡唑和吡唑酮衍生物的抗癌和 EGFR-TK/CDK-9 双重抑制潜力：X 射线晶体学、体外和计算机机制研究

  摘要：

   抽象的 乳腺癌的治疗选择仍然不足。这种不足归因于缺乏有效的靶向药物，常常导致转移性疾病的复发。累积证据表明，表皮生长因子受体 (EGFR-TK) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK-9) 过度表达与乳腺癌患者总体生存率较差相关。吡喃吡唑和吡唑啉酮是开发抗癌药物的优先选择。受这一已证实的科学事实的启发，我们在此报告了两个新系列的建议抗癌分子的合成，其中包含两种杂环，并通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR、 13 C NMR-DEPT 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。尝试获得吡喃吡唑-金络合物，但意外地得到了亚苄基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。 X射线晶体学分析证实了这一意想不到的结果。所有新合成的化合物均针对两种不同的人乳腺癌细胞进行了抗增殖活性评估，并将所得结果与参考药物星形孢菌素进行了比较。目标化合物显示出不同的细胞毒性，IC 50在低微摩尔范围内，具有优异的

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2167000

文献信息

• The anticancer and EGFR-TK/CDK-9 dual inhibitory potentials of new synthetic pyranopyrazole and pyrazolone derivatives: X-ray crystallography, <i>in vitro</i>, and <i>in silico</i> mechanistic investigations
  作者：Arafa Musa、Saleh K. Ihmaid、David L. Hughes、Musa A. Said、Hamada S. Abulkhair、Ahmed H. El-Ghorab、Mohamed A. Abdelgawad、Khaled Shalaby、Mohamed E. Shaker、Khalid Saad Alharbi、Nasser Hadal Alotaibi、Deborah L. Kays、Laurence J. Taylor、Della Grace Thomas Parambi、Sami I. Alzarea、Ahmed A. Al-Karmalawy、Hany E. A. Ahmed、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1080/07391102.2023.2167000

  日期：——

  indices. Target enzyme EGFR-TK and CDK-9 assays showed that compounds 22 and 23 effectively inhibited both biological targets with IC50 values of 0.143 and 0.121 µM, respectively. Molecular docking experiments and molecular dynamics simulation were also conducted to further rationalize the in vitro obtained results. Communicated by Ramaswamy H. Sarma

   抽象的 乳腺癌的治疗选择仍然不足。这种不足归因于缺乏有效的靶向药物，常常导致转移性疾病的复发。累积证据表明，表皮生长因子受体 (EGFR-TK) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK-9) 过度表达与乳腺癌患者总体生存率较差相关。吡喃吡唑和吡唑啉酮是开发抗癌药物的优先选择。受这一已证实的科学事实的启发，我们在此报告了两个新系列的建议抗癌分子的合成，其中包含两种杂环，并通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR、 13 C NMR-DEPT 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。尝试获得吡喃吡唑-金络合物，但意外地得到了亚苄基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。 X射线晶体学分析证实了这一意想不到的结果。所有新合成的化合物均针对两种不同的人乳腺癌细胞进行了抗增殖活性评估，并将所得结果与参考药物星形孢菌素进行了比较。目标化合物显示出不同的细胞毒性，IC 50在低微摩尔范围内，具有优异的