N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-formylthiophene hydrazone | 433317-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-formylthiophene hydrazone
• 英文别名: 4-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 433317-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S₂
• 分子量: 285.393
• InChiKey: RUEBODAYVGBGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-formylthiophene hydrazone
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑基的合成，抗氧化剂，抗真菌剂，分子对接和ADMET研究

  摘要：

  通过噻吩-2-甲醛或2，4-二氯苯甲醛，硫代氨基脲和各种苯甲酰溴的一锅法反应合成了一些噻唑基，并初步筛选了其体外抗氧化和抗真菌活性。在几乎所有测试化合物中均观察到出色的DPPH和H 2 O 2自由基清除的抗氧化活性。化合物4a，4b，4c，4e，4f和4i表现出相当的DPPH清除抗氧化能力（90.26-96.56％），而H 2 O 2在4a和4f的情况下，清除的抗氧化剂活性（90.98–92.08％）明显；表现出与标准抗坏血酸（95.3％）相当的显着抗氧化剂潜力。与标准氟康唑相比，合成化合物对真菌物种念珠菌，黑曲霉和黄曲霉的体外抗真菌活性中等至良好，MIC值在3.12–25μg/ mL范围内。分子对接研究表明，化合物4a，4b和4c有可能成为药物发现过程中的先导分子。在计算机上进行ADMET研究以预测合成的抗氧化剂的药代动力学和毒性特征，所述抗氧化剂表现出良好的口服药物行为和无毒性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.043

文献信息

• A convenient and efficient synthesis of heteroaromatic hydrazone derivatives via cyclization of thiosemicarbazone with ω-bromoacetophenone
  作者：Weiwei Liu、Chuanzhou Tao、Lijuan Tang、Jie Li、Yan Jin、Yueqiang Zhao、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.585

  日期：2011.3

  containing thiazole unit was achieved with condensation of thiosemicarbazones and ω‐bromoacetophenone at room temperature. This mild, convenient, and efficient method affords the desired products with good to excellent yields. Their structures have been determined by X‐ray diffractional analysis, 1H‐NMR, MS, elemental analysis, and IR. Thiosemicarbazones were prepared by the condensation of thiosemicarbazide

  在室温下，通过缩合硫代半脲酮和ω-溴苯乙酮，可以完成含噻唑单元的衍生物的合成。这种温和，方便，有效的方法可提供所需的产品，并具有良好或极好的收率。它们的结构已通过X射线衍射分析，1 H-NMR，MS，元素分析和IR进行了测定。硫代氨基脲是通过硫代氨基脲与醛或酮的缩合反应制得的。J.杂环化​​学。（2011）。