5-Methyl-3-hydroxyacetyl-indol | 38692-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-3-hydroxyacetyl-indol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(5-methyl-indol-3-yl)-ethanone；2-Hydroxy-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 38692-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NZMUNVLKWOUXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-hydroxyacetyl-indol 在 hexafluoropropan-2-ol 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3,7-dimethyl-2-(5-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-3-vinyloct-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  邻近的羟基协助的烯丙基硼化和路易斯酸介导的羰基-烯类反应，可得到具有多个连续立体中心的卤代吲哚环己烷核

  摘要：

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02712
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Methyl-3-hydroxyacetyl-indol
  参考文献：
  名称：

  邻近的羟基协助的烯丙基硼化和路易斯酸介导的羰基-烯类反应，可得到具有多个连续立体中心的卤代吲哚环己烷核

  摘要：

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02712

文献信息

• Neighboring Hydroxyl Group-Assisted Allylboration and Lewis Acid-Mediated Carbonyl-Ene Reaction for Access to a Hapalindole Cyclohexane Core with Multiple Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Lu Li、Zhao Yang、Jiao Yang、Quanzheng Zhang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02712

  日期：2019.2.1

  3-indolyl-substituted homoallylic alcohols in good yields with excellent diastereoselectivies (up to >20:1 dr). The hydroxyl group not only played a vital role in the challenging allylboration but was elaborated for the subsequent construction of a hapalindole cyclohexane core by a highly diastereoselective Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reaction. In the overall process, four contiguous stereogenic centers including

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。