(Z)-2-(4-(methylamino)benzylidene)-1-acetyl-5-bromoindolin-3-one | 1396341-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-(methylamino)benzylidene)-1-acetyl-5-bromoindolin-3-one
• 英文别名: (2Z)-1-acetyl-5-bromo-2-[[4-(methylamino)phenyl]methylidene]indol-3-one
• CAS: 1396341-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: UCVFMZITDJEINQ-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚 、 4-甲基氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以21.7%的产率得到(Z)-2-(4-(methylamino)benzylidene)-1-acetyl-5-bromoindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病神经原纤维缠结成像的新型羟吲哚衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  这封信描述了用于检测阿尔茨海默病（AD）患者大脑中神经原纤维缠结（NFT）的一系列放射性碘化羟吲哚（OI）衍生物的合成和生物学评估。在体外结合实验中，2-oxindole（2-OI）和3-oxindole（3-OI）衍生物显示出对tau聚集体的亲和力。3-OI衍生物14显示出这些衍生物的最高亲和力。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，OI衍生物表现出良好的摄取（2分钟时为2.4–2.5％ID / g）和随时间从大脑清除（30分钟时为0.6–1.4％ID / g）。在使用AD脑切片的荧光染色实验中，有14个NFT明显被染色。3-OI可以作为开发新型NFT成像剂的新型分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.086

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel oxindole derivatives for imaging neurofibrillary tangles in Alzheimer’s disease
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Hiroyuki Kimura、Kenji Matsumura、Masashi Yoshimura、Yoko Okamoto、Masafumi Ihara、Ryosuke Takahashi、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.086

  日期：2012.9

  biological evaluation of a novel series of radioiodinated oxindole (OI) derivatives for detecting neurofibrillary tangles (NFTs) in the brains of patients with Alzheimer’s disease (AD). In binding experiments in vitro, 2-oxindole (2-OI) and 3-oxindole (3-OI) derivatives showed affinity for tau aggregates. The 3-OI derivative 14 showed the highest affinity of these derivatives. In biodistribution experiments

  这封信描述了用于检测阿尔茨海默病（AD）患者大脑中神经原纤维缠结（NFT）的一系列放射性碘化羟吲哚（OI）衍生物的合成和生物学评估。在体外结合实验中，2-oxindole（2-OI）和3-oxindole（3-OI）衍生物显示出对tau聚集体的亲和力。3-OI衍生物14显示出这些衍生物的最高亲和力。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，OI衍生物表现出良好的摄取（2分钟时为2.4–2.5％ID / g）和随时间从大脑清除（30分钟时为0.6–1.4％ID / g）。在使用AD脑切片的荧光染色实验中，有14个NFT明显被染色。3-OI可以作为开发新型NFT成像剂的新型分子支架。