2-pyridinecarboxaldehyde 4’-fluorophenylhydrazone | 518342-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde 4’-fluorophenylhydrazone
• 英文别名: 4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 518342-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₃
• 分子量: 215.23
• InChiKey: IGFLLWCOYNIUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxaldehyde 4’-fluorophenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N'-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Model 1H,1'H-5,5'-Bi(1,2,4-Triazoles)

  摘要：

  Direct interaction of diaminomaleonitrile with model in situ generated nitrile imine 1,3-dipoles resulted in a direct synthesis of the corresponding 5,5'-bi(1,2,4-triazoles). A plausible mechanism is advanced for this new preparative route.

  DOI：

  10.3987/com-18-13897
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-pyridinecarboxaldehyde 4’-fluorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯酮与溴代芳烃的N-芳基化作用†

  摘要：

  描述了镍催化的二苯甲酮with与芳基溴化物的交叉偶联方法。使用简单的Ni（II）/ NHC催化剂可以以良好或可接受的收率得到芳基化的yield。该方案为芳基肼的合成提供了一种简单，方便的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra46288a

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity Evaluation for Novel 3a,6a-Dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione Derivatives
  作者：Guan-Nan Liu、Rong-Hua Luo、Yu Zhou、Xing-Jie Zhang、Jian Li、Liu-Meng Yang、Yong-Tang Zheng、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules21091198

  日期：——

  recently disclosed 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-pyrrole-2,5-dione scaffolds to design 35 novel compounds with improved biological activities against HIV-1. These new compounds show single-digit micromolar antiviral potencies against HIV-1 and low toxicity. Among of them, compound 9g and 15i had potent anti-HIV-1 activities (EC50 < 5 μM) and excellent therapeutic index (TI, CC50/EC50 > 100). These two compounds

  寻找类似于关键的两种金属结合药效基团和抑制HIV-1整合酶（IN）所需的卤素取代的苯基官能团的新分子构建体，是药物发现领域中一个生机勃勃的研究领域。如本文所报道，我们已经修饰了我们最近公开的1- [2-（4-氟苯基）乙基]-吡咯-2，5-二酮支架，以设计35种具有改善的针对HIV-1的生物活性的新型化合物。这些新化合物显示出针对HIV-1的单一数字微摩尔抗病毒效力和低毒性。其中，化合物9g和15i具有有效的抗HIV-1活性（EC50 <5μM）和极好的治疗指数（TI，CC50 / EC50> 100）。这两种化合物有潜力作为进一步优化成为临床抗HIV-1药物的先导化合物。
• Synthesis of blue light emitting heterocycles <i>via</i> cyclization of 2-pyridine derived 4-azido-r1,2,3-triazoles
  作者：Biligma D. Tsyrenova、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob01084k

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-pyridine derived 4-azido-1,2,3-triazoles was elaborated using the corresponding dichlorodiazadienes as precursors. The reaction of the prepared 2-azine substituted diazadienes with sodium azide permits the preparation of target triazoles isolated in up to 92% yield. Subsequent thermal cyclization was studied. Elimination of molecular nitrogen promoted the cyclization of

  使用相应的二氯二氮杂二烯作为前体，详细阐述了 2-吡啶衍生的 4-叠氮基-1,2,3-三唑的有效合成。制备的 2-吖嗪取代的二氮杂二烯与叠氮化钠的反应允许以高达 92% 的收率制备分离的目标三唑。研究了随后的热环化。分子氮的消除促进了氮烯在吖嗪氮上的环化。结果，制备了2 H -[1,2,3]三唑并[4',5':3,4]吡唑并[1,5 - a ]吡啶-5-ium-4-ides族。合成的化合物是新杂环系统的成员。此外，这些化合物是新的有吸引力的蓝色发光分子。