[3,3-(2)H2]O-prenyl-L-tyrosine | 1157866-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3,3-(2)H2]O-prenyl-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3,3-dideuterio-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1157866-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 251.294
• InChiKey: DVPQPQUTSYCKEZ-AVKLXLHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-(2)H2]O-prenyl-L-tyrosine 在 Leptosphaeria maculans isolate BJ 125 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 [(1R,3S,4S,5S,5'R,7R,10R)-2-deuterio-3-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate 、 [(1R,3S,4S,5S,5'R,7R,10R)-2,2-dideuterio-3-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  绘制西罗得明 PL 生物合成途径——显着的内在空间氘同位素对 1H NMR 化学位移的影响决定了酪氨酸中的 β-质子交换

  摘要：

  Sirodesmin PL 既是一种抗生素，又是一种由真菌植物病原体（Leptosphaeria maculans，无性阶段 Phoma lingam）产生的植物毒素，该病原体会导致十字花科植物的黑腿病。为了确定...

  DOI：

  10.1139/v09-019
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [3,3-(2)H2]O-prenyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  绘制西罗得明 PL 生物合成途径——显着的内在空间氘同位素对 1H NMR 化学位移的影响决定了酪氨酸中的 β-质子交换

  摘要：

  Sirodesmin PL 既是一种抗生素，又是一种由真菌植物病原体（Leptosphaeria maculans，无性阶段 Phoma lingam）产生的植物毒素，该病原体会导致十字花科植物的黑腿病。为了确定...

  DOI：

  10.1139/v09-019

文献信息

• Mapping the sirodesmin PL biosynthetic pathway — A remarkable intrinsic steric deuterium isotope effect on a ¹H NMR chemical shift determines β-proton exchange in tyrosine
  作者：M. Soledade C. Pedras、Yang Yu

  DOI：10.1139/v09-019

  日期：2009.4

  Sirodesmin PL is both an antibiotic and a phytotoxin produced by a fungal plant pathogen (Leptosphaeria maculans, asexual stage Phoma lingam) that causes blackleg disease on crucifers. To determine...

  Sirodesmin PL 既是一种抗生素，又是一种由真菌植物病原体（Leptosphaeria maculans，无性阶段 Phoma lingam）产生的植物毒素，该病原体会导致十字花科植物的黑腿病。为了确定...