cyclic tautomer of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl | 79982-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclic tautomer of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl
• CAS: 79982-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: TUIOKEHXXWDGSL-PYJNHQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic tautomer of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,8aS)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  色胺和色氨酸的环状互变异构体。V.环-L-色氨酸-L-脯氨酸的环状互变异构体的形成和反应

  摘要：

  通过X射线分析建立了立体化学的两个立体异构环状互变异构体（和的L-环-L-色氨酸-L-脯氨酸），在三氟乙酸中与四乙酸铅进行羟基化反应，得到了5-和6-羟基色氨酸衍生物（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90521-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮 在 磷酸 作用下， 生成 cyclic tautomer of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl
  参考文献：
  名称：

  色胺和色氨酸的环状互变异构体。V.环-L-色氨酸-L-脯氨酸的环状互变异构体的形成和反应

  摘要：

  通过X射线分析建立了立体化学的两个立体异构环状互变异构体（和的L-环-L-色氨酸-L-脯氨酸），在三氟乙酸中与四乙酸铅进行羟基化反应，得到了5-和6-羟基色氨酸衍生物（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90521-0

文献信息

• Cyclic tautomers of tryptamines and tryptophans. V. Formation and reactions of cyclic tautomers of cyclo-L-tryptophanyl-L-proline
  作者：Tohru Hino、Mikio Taniguchi、Ichiro Yamamoto、Keiichi Yannaguchi、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90521-0

  日期：1981.1

  Two stereoisomeric cyclic tautomers ( and of cyclo-L-tryptophanyl-L-proline whose stereochemistry was established by x-ray analysis, gave 5- and 6-hydroxytryptophanyl derivatives (), , and ) on the hydroxylation with lead tetraacetate in trifluoroacetic acid.

  通过X射线分析建立了立体化学的两个立体异构环状互变异构体（和的L-环-L-色氨酸-L-脯氨酸），在三氟乙酸中与四乙酸铅进行羟基化反应，得到了5-和6-羟基色氨酸衍生物（和）。
• Cyclic tautomers of tryptophans and tryptamines. VIII. Cyclic tautomers of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl and related compounds.
  作者：MIKIO TANIGUCHI、ICHIRO YAMAMOTO、MASAKO NAKAGAWA、TOHRU HINO

  DOI：10.1248/cpb.33.4783

  日期：——

  Two diastereomers (6 and 7) of the cyclic tautomer of cyclo-L-propyl-L-tryptophyl (5) have been prepared by dissolving 5 in 85% phosphoric acid or trifluoroacetic acid. The stable isomer (6) was obtained in 89% yield on the acid treatment of 5 at room temperature. Cyclic tautomers (15 and 17) of the related 2, 5-piperazinediones (14 and 16) have also been prepared. Hydroxylation of the N-acetyl cyclic tautomers (8 and 9) with lead tetraacetate in trifluoroacetic acid followed by methylation gave the 8- and 9-methoxy derivatives (18, 19, 21, and 22) in moderate yields. The 9-methoxy derivative (22) was the major product of the oxidation of 9. On the other hand, oxidation of 5 in trifluoroacetic acid with lead tetraacetate followed by reduction with zinc gave the 8-hydroxy derivative (28) selectively in good yield via the cyclic tautomer (26) and the quinoneimine (27).

  通过将 5 溶解在 85% 的磷酸或三氟乙酸中，制备出了环-L-丙基-L-色氨酰（5）环状同分异构体的两种非对映异构体（6 和 7）。在室温下对 5 进行酸处理后，得到了稳定的异构体（6），收率为 89%。相关的 2，5-哌嗪二酮（14 和 16）的环状同分异构体（15 和 17）也已制备出来。用四乙酸铅在三氟乙酸中对 N-乙酰基环状同系物（8 和 9）进行羟基化反应，然后进行甲基化反应，得到了 8-和 9-甲氧基衍生物（18、19、21 和 22），收率中等。另一方面，用四乙酸铅在三氟乙酸中氧化 5，然后用锌还原，通过环状同分异构体 (26) 和醌亚胺 (27)，选择性地得到 8-羟基衍生物 (28)，收率很高。