methyl 4-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₃Pol
• 分子量: 417.5
• InChiKey: REQFTFVBWQCGBV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.37 g的产率得到(3S,8aS)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine

  摘要：

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c3md20353k
• 作为产物：
  描述：

  salicylidene-2-amino-4-nitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine

  摘要：

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c3md20353k