(E)-(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid methyl ester | 85098-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-7-oxonon-8-enoate
• CAS: 85098-37-9
• 化学式: C₂₇H₅₀O₆Si
• 分子量: 498.776
• InChiKey: DDOLBLIUTZPWIG-LPPATHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4