N-Boc-L-phenylalanine (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ester | 1067231-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-phenylalanine (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ester
• CAS: 1067231-71-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: WZXODKMGVLROGG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-phenylalanine (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(羟基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-phenylalanine [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-Boc-L-phenylalanine (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m

文献信息

• Photolabile Protection of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids with 3-Hydroxy-2-Naphthalenemethanol
  作者：Anton Kulikov、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo801302m

  日期：2008.10.3

  = 0.17-0.26) and chemical (>90%) yields. The initial byproduct of the photoreaction, 2-naphthoquinone-3-methide, reacts rapidly with water (k(H2O) = 144 +/- 11 s(-1)) to produce parent 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol. The o-quinone methide intermediate can be also trapped by other nucleophiles or converted into a photostable Diels-Alder adduct with ethyl vinyl ether.

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。