methyl (S)-2-(2-(R)-(2-acetamido-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-α-D-glucopyranosyloxy)propanamido)propanoate | 73072-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-(R)-(2-acetamido-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-α-D-glucopyranosyloxy)propanamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 73072-40-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₉
• 分子量: 556.613
• InChiKey: ADFNUZADOXOZNO-RUBARUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-(R)-(2-acetamido-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-α-D-glucopyranosyloxy)propanamido)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of uridine diphosphate-N-acetylmuramoyl-l-alanine

  摘要：

  The first total synthesis of uridine diphosphate N-acetylmuramoyl-L-alanine in 13% overall yield is presented. The 11-step synthetic route is based on the synthetic strategy used for the synthesis Of Uridine diphosphate N-acetylmuramic acid, the MurC ligase Substrate. However, all unexpected amide bond cleavage under basic conditions demanded crucial modifications of the final synthetic steps. The total chemical synthesis Of MurD ligase substrate provides an excellent alternative to chemoenzymatic synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(2-(R)-(2-acetamido-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-α-D-glucopyranosyloxy)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Total synthesis of uridine diphosphate-N-acetylmuramoyl-l-alanine
  作者：Andrej Babič、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.029

  日期：2008.10

  The first total synthesis of uridine diphosphate N-acetylmuramoyl-L-alanine in 13% overall yield is presented. The 11-step synthetic route is based on the synthetic strategy used for the synthesis Of Uridine diphosphate N-acetylmuramic acid, the MurC ligase Substrate. However, all unexpected amide bond cleavage under basic conditions demanded crucial modifications of the final synthetic steps. The total chemical synthesis Of MurD ligase substrate provides an excellent alternative to chemoenzymatic synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.