2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methyl-1H-indole | 314272-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methylindole；2-biphenyl-4-yl-1-methyl-indole；2-Biphenyl-4-yl-1-methyl-indol；2-(4-Biphenylyl)-1-methylindole；1-methyl-2-(4-phenylphenyl)indole
• CAS: 314272-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: RUWQENOWQMNWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methyl-1H-indole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-biphenyl-4-yl-1-methyl-3-nitroso-indole
  参考文献：
  名称：

  169. 从苯甲酰基胺形成吲哚的机制。第二部分。苯甲酰基-N-烷基芳基胺的稳定性和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000847
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  169. 从苯甲酰基胺形成吲哚的机制。第二部分。苯甲酰基-N-烷基芳基胺的稳定性和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000847

文献信息

• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Direct synthesis of spirobifluorenes by formal dehydrative coupling of biaryls and fluorenones
  作者：Yugo Kato、Kazutoshi Nishimura、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d3sc05977d

  日期：——

  A Tf2O-mediated, direct dehydrative coupling of (hetero)biaryls and fluorenones proceeds to form the corresponding spirobifluorenes in good to high yields. The reaction system allows the relatively simple nonhalogenated and nonmetalated starting substrates to be directly adopted in the spirocyclisation reaction. In addition, the double cyclisation reaction is easily performed, giving the highly spiro-conjugated

  (杂)联芳基和芴酮的Tf 2 O介导的直接脱水偶联以良好到高产率形成相应的螺二芴。该反应系统允许相对简单的非卤化和非金属化起始底物直接用于螺环化反应。此外，双环化反应很容易进行，使得高度螺共轭的芳香族化合物在材料化学中具有重要意义。一些新合成的化合物的初步光电性质也得到了证明。
• Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Dibenzo[c,g]carbazoles via Sequential Gold Catalysis and Photomediated Cyclization
  作者：Lijun Zhang、Zhuo Wang、Zhiguang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00746

  日期：2024.6.21

  benzo[a]carbazole and dibenzo[c,g]carbazole frameworks. The detailed gold catalytic reaction conditions developed for the challenging intermolecular carbon nucleophilic addition to internal alkynes are realized, giving the desired alkyne hydroarylation products in good yields. The resulting trisubstituted alkenes are able to undergo photomediated cyclization, furnishing the desired carbazole molecules

  在此，我们报告了构建苯并[ a ]咔唑和二苯并[ c ， g ]咔唑框架的反应方案。实现了为内部炔烃进行具有挑战性的分子间碳亲核加成而开发的详细金催化反应条件，以良好的收率得到了所需的炔烃加氢芳基化产物。所得三取代烯烃能够进行光介导环化，以优异的产率和高效率提供所需的咔唑分子。
• Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds
  作者：Jing-Jing Pi、Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00417

  日期：2018.5.18

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.
• US4026931A
  申请人：——

  公开号：US4026931A

  公开（公告）日：1977-05-31