2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dimethanol | 479421-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dimethanol
• 英文别名: 2,4-Dimethanol；[4-(hydroxymethyl)-2,5-dithiophen-2-ylfuran-3-yl]methanol
• CAS: 479421-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S₂
• 分子量: 292.379
• InChiKey: LSYXOPJDOQPYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dimethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能化混合噻吩/呋喃低聚物的可控合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  功能化混合噻吩/呋喃低聚物的可控合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m

文献信息

• Controlled Synthesis of Functionalized Mixed Thiophene/Furan Oligomers
  作者：Frédéric Garzino、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m

  日期：2002.7

  synthetic route for the preparation of a series of functionalized mixed thiophene/furan oligomers is described. This method, involving a Mn(OAc)3-mediated oxidative addition of β-thienyl-β-keto esters (=β-oxothiophenepropanoates) to methyl 3-thienylprop-2-enoates, allows the construction of highly functionalized heteropolyaromatic oligomers possessing various chain lengths (Schemes 2, 4, and 5). Moreover

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。