N-[3-(3,4-二羟基苯基)丙酰]-L-天冬氨酸二苄酯 | 615264-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(3,4-二羟基苯基)丙酰]-L-天冬氨酸二苄酯
• 中文别名: 3,4-二羟基肉桂酸（L-天冬氨酸二苄酯）酰胺
• 英文名称: Dibenzyl (2S)-2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoylamino]butanedioate
• CAS: 615264-62-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇
• 分子量: 477.514
• InChiKey: SNEUAEKNRYBOTP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:3): 0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 、 L-天冬氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-[3-(3,4-二羟基苯基)丙酰]-L-天冬氨酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对LDL氧化，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活性的抑制作用，以及HDL粒径的减小。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物，并研究了其对脂蛋白代谢的生物学能力。在测试的化合物中，4-羟基肉桂酸（1-苯丙氨酸甲酯）酰胺（1）和3,4-二羟基氢氨基甲酸（1-天冬氨酸二苄酯）酰胺（2）抑制人酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活动的表观IC（50）分别约为60和95 microM。化合物1和2还用作抗铜介导的低密度脂蛋白（LDL）氧化的抗氧化剂，表观IC（50）= 52和3 microM，分别为化合物1和2。另外，在LDL存在下，HDL粒径的减小被307 microM终浓度的1抑制。处理1或2不会影响RAW264的正常生长。7没有通过细胞活力测试检测到细胞毒活性。这些结果表明，新的肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂具有有用的生物学活性，通过两种ACAT抑制细胞胆固醇的存储和运输，抑制LDL-氧化，HDL粒径重排。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.101

文献信息

• Synthesis of cinnamic acid derivatives and their inhibitory effects on LDL-oxidation, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 and -2 activity, and decrease of HDL-particle size
  作者：Sangku Lee、Jong-Min Han、Hyunjung Kim、Eungsoo Kim、Tae-Sook Jeong、Woo Song Lee、Kyung-Hyun Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.101

  日期：2004.9

  A series of cinnamic acid derivatives were synthesized and their biological abilities on lipoprotein metabolism were examined. Among the tested compounds, 4-hydroxycinnamic acid (l-phenylalanine methyl ester) amide (1) and 3,4-dihydroxyhydrocinammic acid (l-aspartic acid dibenzyl ester) amide (2) inhibited human acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 and -2 activities with apparent IC(50) around 60

  合成了一系列肉桂酸衍生物，并研究了其对脂蛋白代谢的生物学能力。在测试的化合物中，4-羟基肉桂酸（1-苯丙氨酸甲酯）酰胺（1）和3,4-二羟基氢氨基甲酸（1-天冬氨酸二苄酯）酰胺（2）抑制人酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活动的表观IC（50）分别约为60和95 microM。化合物1和2还用作抗铜介导的低密度脂蛋白（LDL）氧化的抗氧化剂，表观IC（50）= 52和3 microM，分别为化合物1和2。另外，在LDL存在下，HDL粒径的减小被307 microM终浓度的1抑制。处理1或2不会影响RAW264的正常生长。7没有通过细胞活力测试检测到细胞毒活性。这些结果表明，新的肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂具有有用的生物学活性，通过两种ACAT抑制细胞胆固醇的存储和运输，抑制LDL-氧化，HDL粒径重排。