[6-(4-Methoxy-benzoylamino)-purin-9-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 312613-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-(4-Methoxy-benzoylamino)-purin-9-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N6-(4-methoxybenzoyl)-9-(t-butoxycarbonylmethyl) adenine；tert-butyl 2-[6-[(4-methoxybenzoyl)amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 312613-60-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄
• 分子量: 383.407
• InChiKey: LCGSBKFBJSQQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(4-Methoxy-benzoylamino)-purin-9-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到9H-嘌呤-9-乙酸,6-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]-
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [6-(4-Methoxy-benzoylamino)-purin-9-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• Process for preparing peptide nucleic acid probe using polymeric photoacid generator
  申请人：——

  公开号：US20020122874A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Disclosed is a process for preparing arrays of oligopeptide nucleic acid probes immobilized on a solid matrix by employing polymeric photoacid generator. Arrays of peptide nucleic acid probes of the invention are prepared by the steps of: (i) derivatizing the surface of a solid matrix with aminoalkyloxysilane in alcohol and attaching a linker with acid-labile protecting group on the solid matrix; (ii) coating the solid matrix with polymeric photoacid generator(PAG); (iii) exposing the solid matrix thus coated to light to generate acid for eliminating acid-labile protecting group; (iv) washing the solid matrix with alkaline solution or organic solvent and removing residual polymeric photoacid generator; and, (v) attaching a monomeric peptide nucleic acid with acid-labile protecting group to the solid matrix, and repeating the previous Steps of (ii) to (v). In accordance with the present invention, neutral peptide nucleic acid probes, as the promising substitute for conventional negatively-charged oligonucleotide probes, can be prepared by employing polymeric photoacid generator in a simple and efficient manner, while overcoming the problems confronted in the prior art DNA chip fabrication using PR system and PPA system.

  本发明公开了一种使用聚合物光酸发生剂制备固定在固体基质上的寡肽核酸探针阵列的方法。发明的寡肽核酸探针阵列的制备步骤包括：（i）用醇类衍生氨基烷氧基硅烷使固体基质表面发生衍生化反应，并在固体基质上连接具有酸敏感保护基的连接剂；（ii）涂覆固体基质与聚合物光酸发生剂（PAG）；（iii）将涂有聚合物光酸发生剂的固体基质暴露于光线下，产生酸性物质以消除酸敏感保护基；（iv）用碱性溶液或有机溶剂洗涤固体基质并去除残留的聚合物光酸发生剂；（v）将具有酸敏感保护基的单体寡肽核酸连接到固体基质上，并重复步骤（ii）至（v）。根据本发明，可以使用聚合物光酸发生剂以简单高效的方式制备中性寡肽核酸探针，作为传统负电荷寡核苷酸探针的有前途的替代品，同时克服了使用PR系统和PPA系统制造DNA芯片所面临的问题。
• Fmoc/Acyl protecting groups in the synthesis of polyamide (peptide) nucleic acid monomers
  作者：Zoltán Timár、Lajos Kovács、Györgyi Kovács、Zoltán Schmél

  DOI：10.1039/a907832k

  日期：——

  acid 7 is described using partial hydrolysis of a dianisoylated derivative. Different methods were studied for guanine alkylation including (a) Mitsunobu reaction; (b) low-temperature, sodium hydride- and (c) N,N-diisopropylethylamine-mediated alkylation reactions to give preferentially N 9-substituted derivatives. Empirical rules are proposed for differentiating N 9/N 7-substituted guanines based on

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。