(6RS,7RS)-7-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane | 115995-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6RS,7RS)-7-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: [(1R)-1-[(6R,7R)-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-methylsulfonylethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 115995-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 456.474
• InChiKey: NJWNOBITSZRQOA-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,7RS)-7-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane 在 jones reagent 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-3-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3<(1RS)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6RS,7RS)-7-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996

文献信息

• Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.
  作者：NORIKAZU TAMURA、HIDEAKI NATSUGARI、YASUHIKO KAWANO、YOSHIHIRO MATSUSHITA、KOUICHI YOSHIOKA、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.35.996

  日期：——

  A new type of 5, 6-cis-carbapenems (racemic) having a sulfonyl group in the C-6 side-chain were synthesized by employing the synthetic methodology reported in our previous papers, and an alternative stereocontrolled synthesis of these 5, 6-cis-carbapenems was achieved starting from 8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (14) via an intramolecular aldol condensation as the key step. Chiral 5, 6-cis-carbapenems were also synthesized from (1S, 6R) -8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (29), which was derived from cis-1, 2, 5, 6-tetrahydrophthalic anhydride. The carbapenems thus obtained proved to be highly stable to the mouse kidney homogenate, and most of them showed good antibacterial activity as well as potent β-lactamase inhibitory activity.

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。